(S)-5-((1R)-1-hydroxytetradecyl)-dihydrofuran-2(3H)-one | 1369558-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-((1R)-1-hydroxytetradecyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5R)-(+)-5-hydroxy-4-octadecanolide；(5S)-5-[(1R)-1-hydroxytetradecyl]oxolan-2-one
• CAS: 1369558-58-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: AXJNHLBBNDNTKP-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(S)-5-((1R)-1-hydroxytetradecyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (-)-Muricatacin’s Analogue (4S,5R)-5-Hydroxy-4-octadecanolide Exhibiting the Cytotoxicity against Esphageal Cancer Cells

  摘要：

  An efficient and facile synthesis, in six steps and 50% overall yield from commercial D-(-)-lyxose as starting material via twice Wittig olefination and one-pot deisopropylidenation and intramolecular lactonization, of the enantiopure (4S,5R)-(+)-5-hydroxy-4-octadecanolide (2), analogue of (-)-muricatacin, and the cytotoxic activity against CE48T cell line (human esophageal carcinoma) are described and the biological activity is the first shown in the literature.

  DOI：

  10.3987/com-11-12397