5-bromo-2-(phenylthio)phenol | 1254831-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-2-(phenylthio)phenol
• 英文别名: 5-Bromo-2-phenylsulfanylphenol
• CAS: 1254831-70-3
• 化学式: C₁₂H₉BrOS
• 分子量: 281.173
• InChiKey: MIWPBAQCFIOKMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 4-溴苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 2-丙烯-1-酮,3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)- 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 10.0h， 以40%的产率得到5-bromo-2-(phenylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过铜(I)-催化的C-S偶联/C-H官能化串联转化简便合成2-(苯硫基)苯酚

  摘要：

  以二甲亚砜为氧化剂，由简单酚类和芳香卤化物成功合成了2-(苯硫基)酚类化合物。转化是通过串联铜 (I)-催化的 CS 偶联/CH 官能化完成的，使用 CuI/L [L = (E)-3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)prop-2-en-1-一]催化剂体系。基于同位素标记策略阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ja107758d

文献信息

• FeCl₃-mediated Direct Chalcogenation of Phenols
  作者：Kimihiro Komeyama、Kiyoto Aihara、Tetsuya Kashihara、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2011.1254

  日期：2011.11.5

  Direct sulfenylation and selenylation of phenols using a stoichiometric amount of FeCl3 under an oxygen atmosphere has been developed. The chalcogenated phenols were shown to be suitable for preparing S- and Se-containing compounds using the reaction of the remaining hydroxy group.

  在氧气气氛下，利用等摩尔量的FeCl3实现酚的直接硫醚化和硒醚化已被开发。所得的含硫和含硒酚可通过剩余羟基的反应，适用于制备含硫和含硒化合物。