(1R,2R,3S,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-vinylcyclopentane-1,2-diol | 1374851-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-vinylcyclopentane-1,2-diol
• CAS: 1374851-72-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: GYLGZNFXCRXVEC-MHEUCROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-vinylcyclopentane-1,2-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-vinylcyclopentyl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  2′-Fluoro-3-deazaaristeromycin

  摘要：

  The carbocyclic nucleoside 3-deazaaristeromycin has shown biological promise but a library of its derivatives upon which to expand this property is lacking. To address this situation, the synthesis of the two diastereomers of 2'-fluoro-3-deazaaristeromycin is described in a multistep convergent process that calls upon D-ribose for construction of the cyclopentyl fluoro units. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.023
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-spiro[4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-4-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1R,2R,3S,5R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-vinylcyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  2′-Fluoro-3-deazaaristeromycin

  摘要：

  The carbocyclic nucleoside 3-deazaaristeromycin has shown biological promise but a library of its derivatives upon which to expand this property is lacking. To address this situation, the synthesis of the two diastereomers of 2'-fluoro-3-deazaaristeromycin is described in a multistep convergent process that calls upon D-ribose for construction of the cyclopentyl fluoro units. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.023