Acetic acid 3-{(2S,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-propyl ester | 499121-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Acetic acid 3-{(2S,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-propyl ester
• CAS: 499121-78-7
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅Si
• 分子量: 468.665
• InChiKey: NGFDAODCSNHOJH-NVQXNPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-{(2S,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-propyl ester 在 正丁基锂 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-{(2S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过C（2）对称二羟基环己烯的臭氧分解去对称化，实现卤虫黄素B的F环的实用合成。

  摘要：

  C（2）对称的二羟基环己烯1通过一锅的Criegee臭氧分解/酰化方案脱对称，得到缩醛内酯2。烯丙基侧链在双环系统凸面上的安装以及随后的还原反应提供了所需的四氢呋喃4正确的相对和绝对立体化学。简单的功能组操作导致了葫芦素B的所需F环模块3。

  DOI：

  10.1021/jo026302w
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,6aS)-5-oxo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 Acetic acid 3-{(2S,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过C（2）对称二羟基环己烯的臭氧分解去对称化，实现卤虫黄素B的F环的实用合成。

  摘要：

  C（2）对称的二羟基环己烯1通过一锅的Criegee臭氧分解/酰化方案脱对称，得到缩醛内酯2。烯丙基侧链在双环系统凸面上的安装以及随后的还原反应提供了所需的四氢呋喃4正确的相对和绝对立体化学。简单的功能组操作导致了葫芦素B的所需F环模块3。

  DOI：

  10.1021/jo026302w