(S)-tert-butyl 2-{(S)-2-[(1S,2S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-1,2-diphenylethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carbonyl}pyrrolidine-1-carboxylate | 1390672-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-{(S)-2-[(1S,2S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-1,2-diphenylethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carbonyl}pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1390672-87-3
• 化学式: C₃₈H₄₁F₆N₅O₄S
• 分子量: 777.831
• InChiKey: UBECRSZBKAAQGG-ORYMTKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-{(S)-2-[(1S,2S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-1,2-diphenylethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carbonyl}pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以100%的产率得到(S)-N-[(1S,2S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl]-1-[(S)-pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A tripeptide-like prolinamide-thiourea as an aldol reaction catalyst

  摘要：

  一种以(S)-脯氨酸、(1S,2S)-二苯基乙二胺和(S)-天冬氨酸二叔丁酯为结构单元的三肽类脯氨酰胺-硫脲催化剂能以高产率和高立体选择性（高达 99 : 1 dr 和 99% ee）提供酮与芳香醛反应的产物。二胺单元的两个手性中心都是必不可少的，而源自胺的硫脲氢和酰胺氢则对催化剂的效率起着主导作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25693b
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 (S)-N-((1S,2S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(S)-tert-butyl 2-{(S)-2-[(1S,2S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-1,2-diphenylethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carbonyl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A tripeptide-like prolinamide-thiourea as an aldol reaction catalyst

  摘要：

  一种以(S)-脯氨酸、(1S,2S)-二苯基乙二胺和(S)-天冬氨酸二叔丁酯为结构单元的三肽类脯氨酰胺-硫脲催化剂能以高产率和高立体选择性（高达 99 : 1 dr 和 99% ee）提供酮与芳香醛反应的产物。二胺单元的两个手性中心都是必不可少的，而源自胺的硫脲氢和酰胺氢则对催化剂的效率起着主导作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25693b