1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2,2-trifluoroethyl acetate | 19758-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2,2-trifluoroethyl acetate
• 英文别名: Acetic acid (1-(Boc-amino)-2,2,2-trifluoroethyl) ester；[2,2,2-trifluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl] acetate
• CAS: 19758-12-4
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 257.21
• InChiKey: JTOCXNJOKQXNAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2,2-trifluoroethyl acetate 在 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 2-(trifluoromethyl)-4-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用三氟乙醛衍生的系链，钯催化烯丙醇的氨基甲酸酯化

  摘要：

  据报道，基于易引入的三氟乙醛衍生的系链的使用，钯的烯丙基醇的碳氨化反应被报道。使用炔基溴化物和可商购的膦配体实现氨基炔基化反应。对于氨基芳基化，引入了新的联芳基膦配体“ Fu-XPhos”，以克服竞争性的Heck途径。碳氨化产物以高收率和非对映选择性获得。可以轻松移除系链，以提供增值的氨基醇结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01524
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.33h， 生成 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2,2-trifluoroethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用三氟乙醛衍生的系链，钯催化烯丙醇的氨基甲酸酯化

  摘要：

  据报道，基于易引入的三氟乙醛衍生的系链的使用，钯的烯丙基醇的碳氨化反应被报道。使用炔基溴化物和可商购的膦配体实现氨基炔基化反应。对于氨基芳基化，引入了新的联芳基膦配体“ Fu-XPhos”，以克服竞争性的Heck途径。碳氨化产物以高收率和非对映选择性获得。可以轻松移除系链，以提供增值的氨基醇结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01524

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of Vicinal Diamines via In Situ Aminal Formation and Carboamination
  作者：Ugo Orcel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201607318

  日期：2016.10.4

  A synthesis of vicinal diamines via in situ aminal formation and carboamination of allyl amines is reported. Employing highly electron‐poor trifluoromethyl aldimines in their stable hemiaminal form was key to enable both a fast and complete aminal formation as well as the palladium‐catalyzed carboamination step. The conditions developed allow the introduction of a wide variety of alkynyl, vinyl, aryl

  据报道，邻位二胺通过原位氨基形成和烯丙基胺的碳氨化而合成。采用稳定的血红素形式的高度贫电子的三氟甲基亚胺是实现快速，完整的氨基形成以及钯催化的碳氨化步骤的关键。所开发的条件允许引入具有完全区域选择性和高非对映选择性的各种炔基，乙烯基，芳基和杂芳基。该反应表现出较高的官能团耐受性。重要的是，咪唑烷产物中的任何一个氮原子都可以被选择性地脱保护，而在温和的条件下一步一步去除氨基链则可以显示出游离的二胺。我们希望这项工作将促进在有机合成中进一步使用混合的氨基系链。
• Catalytic Asymmetric Mannich Type Reaction with Tri-/Difluoro- or Trichloroacetaldimine Precursors
  作者：Yang’en You、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03083

  日期：2018.11.16

  A highly efficient catalytic asymmetric Mannich type reaction of CF3-, CF2H-, or CCl3-acetaldimine precursors by a chiral primary amine is presented. This protocol provides facile access to chiral CF3-, CF2H-, or trichloroethyl amines in excellent yields and high enantioselectivity (up to 99% yield, up to >99% ee).

  CF的高效催化不对称曼尼希型反应3 - ， CF 2 H-，或四氯化碳3个-acetaldimine前体通过手性伯胺被呈现。该方案可轻松获得手性CF 3-，CF 2 H-或三氯乙胺，且产率高，对映选择性高（产率高达99％，ee高达99％）。
• Pd(II)-Catalyzed Aminoacetoxylation of Alkenes Via Tether Formation
  作者：Thomas Rossolini、Ashis Das、Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01838

  日期：2022.7.22

  A Pd-catalyzed method based on the use of a molecular tether is described for olefin difunctionalization. Enabled by an easily introduced trifluoroacetaldehyde-derived tether, a simultaneous introduction of oxygen and nitrogen heteroatoms across unsaturated carbon–carbon bonds was achieved under oxidative conditions, most probably via high-valent Pd intermediates. Good yields and high diastereoselectivity

  描述了一种基于使用分子链的 Pd 催化方法用于烯烃双官能化。通过易于引入的三氟乙醛衍生系链，在氧化条件下，很可能通过高价 Pd 中间体实现了在不饱和碳-碳键上同时引入氧和氮杂原子。芳基取代烯烃获得了良好的收率和高非对映选择性，而非末端烷基取代的烯烃则产生了氮杂-Heck 产物。在温和条件下的系链断裂提供了对官能化 β-氨基醇的快速访问。
• Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 5, p. 1894 - 1895
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——