3-溴-5-(4-甲基苯基)吡啶 | 675590-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-(4-甲基苯基)吡啶
• 英文名称: 3-bromo-5-(4-methylphenyl)pyridine
• 英文别名: 3-bromo-5-(p-tolyl)pyridine；3-bromo-5-(p-tolyl)-pyridine
• CAS: 675590-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: LIJHUAGNCKQXQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.375

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-(4-甲基苯基)吡啶 在 aluminum (III) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-((4-((5-(p-tolyl)pyridin-3-yl)amino)pyrimidin-2-yl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-(pyridin-3-yl)pyrimidin-4-amine 类似物作为新型细胞周期蛋白依赖性激酶 2 抑制剂用于癌症治疗的设计、合成和生物学评价

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.107019
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-溴-5-(4-甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  氧气作为氧化剂的两种芳基金属试剂钴催化氧化组装的统一协议

  摘要：

  描述了两种芳基金属试剂的首次钴催化的氧化交叉偶联反应。通过简单的将ClTi（OET）等量的两个芳基或格利雅试剂锂等量，调停后3，1摩尔％的氯化钴的催化下轻便组装2使用氧气/ 10％（摩尔）的DMPU。各种芳基金属试剂之间，特别是两种结构相似的芳基格氏试剂之间的交叉偶联，可以平稳，选择性地进行，因此提供了一种构建联芳基化合物的高度通用且有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01787

文献信息

• Triarylbismuthanes as Threefold Aryl-Transfer Reagents in Regioselective Cross-Coupling Reactions with Bromopyridines and Quinolines
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1002/ejoc.201402455

  日期：2014.8

  Cross-coupling studies using bromopyridines and bromoquinolines with triarylbismuths as threefold coupling reagents in substoichiometric amounts under Pd-catalysed conditions are disclosed. The reactivity was high with both mono- and dibromopyridyl substrates, and mono- and bis-couplings were carried out regioselectively. A library of monoaryl and diaryl pyridines was formed in high yields. A one-pot

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。
• Selective Suzuki-Miyaura Monocouplings with Symmetrical Dibromoarenes and Aryl Ditriflates for the One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Triaryls
  作者：Corinne Minard、Carole Palacio、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/ejoc.201400090

  日期：2014.5

  parameters that would permit selective Suzuki–Miyaura monocouplings of symmetrical dihaloarenes were studied. High selectivity and efficiency can be obtained for a broad range of substrates by using operationally simple conditions and widely available reagents. The 38 different examples described provide a valuable toolbox for the rapid access to unsymmetrical triaryls, as illustrated by the preparation

  研究了允许对称二卤芳烃选择性 Suzuki-Miyaura 单偶联的各种参数。通过使用操作简单的条件和广泛可用的试剂，可以获得对广泛底物的高选择性和效率。所描述的 38 个不同的例子为快速获取不对称三芳基提供了一个有价值的工具箱，如二芳基吡啶 8、三联苯 9 和二芳基吡咯 10 的制备所示。
• Controlled Monoarylation of Dibromoarenes in Water with a Polymeric Palladium Catalyst
  作者：Yasuhiro Uozumi、Makoto Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2005-871540

  日期：——

  Suzuki-Miyaura cross-coupling with arylboronic acids with an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) (PS-PEG) resin-supported phosphine-palladium complex in water under heterogeneous conditions to give bromobiaryls in high yields. Introduction of two different aryl groups on a aromatic moiety was achieved in a one-pot reaction by successive addition of two kinds of arylboronic acids under similar conditions

  通过 Suzuki-Miyaura 与芳基硼酸与两亲性聚苯乙烯-聚（乙二醇）（PS-PEG）树脂负载的膦-钯络合物在水中在非均相条件下进行高选择性单芳基化，得到溴代二芳基化合物高产量。通过在相似条件下连续加入两种芳基硼酸，在一锅反应中实现了在芳族部分上引入两个不同的芳基。聚合钯催化剂可以容易地回收和再循环。
• [EN] DIAZABICYCLIC COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CNS AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES DIAZABICYCLIQUES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIES AU SNC
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004024729A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to a compounds of formula (I): wherein A, B, D, E and F are defined herein; that are useful in treating central nervous system (CNS) diseases, disorders and conditions, such as but not limited to nicotine addiction, schizophrenia, depression, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and ADHD. The present invention further comprises pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment comprising the use of such compounds.

  本发明涉及公式(I)的化合物：其中A、B、D、E和F在此处定义；这些化合物在治疗中枢神经系统（CNS）疾病、紊乱和症状方面具有用处，例如但不限于尼古丁成瘾、精神分裂症、抑郁症、阿尔茨海默病、帕金森病和注意力缺陷多动障碍。本发明还包括含有这些化合物的药物组合物和包括使用这些化合物的治疗方法。
• Diazabicyclic compounds useful in the treatment of CNS and other disorders
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040106603A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a compounds of formula I: 1 wherein A, B, D, E and F are defined herein; that are useful in treating central nervous system (CNS) diseases, disorders and conditions, such as but not limited to nicotine addiction, schizophrenia, depression, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and ADHD. The present invention further comprises pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment comprising the use of such compounds.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I：1，其中A、B、D、E和F的定义如下；该化合物可用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病、紊乱和病况，例如但不限于尼古丁成瘾、精神分裂症、抑郁症、阿尔茨海默病、帕金森病和ADHD。本发明还包括含有这种化合物的制药组合物和使用这种化合物的治疗方法。