tert-butyl N-[(2S)-1-[[1-[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]piperidin-4-yl]methylamino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 120687-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[1-[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]piperidin-4-yl]methylamino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 120687-53-8
• 化学式: C₃₁H₄₂N₄O₆
• 分子量: 566.698
• InChiKey: JPIIVGSSVFFRCR-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  137.07
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[1-[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]piperidin-4-yl]methylamino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-<(L-tyrosylamino)methyl>-1-(N-acetyl-D-phenylalanyl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  包含L-酪氨酸，D（或L）-苯丙氨酸和二胺间隔基的最小结构脑啡肽类似物。

  摘要：

  为了检验这样的理论，即通过在适当的相对空间位置保持一个氨基末端L-Tyr残基和一个Phe芳香环，可以诱导出阿片类肽具有高的mu-activity活性，制备，其中L-Tyr通过各种二胺间隔基连接到N-酰基苯丙氨酸。在豚鼠回肠（GPI）体外测定中评估了这些化合物的阿片类激动剂和拮抗剂活性。含有1,2-乙二胺间隔基的类似物（其Tyr-Phe分离距离最接近Phe3阿片肽中的间隔）比含有1,3-丙二胺间隔基的相应类似物更有效。L-Phe和D-Phe类似物均观察到激动剂活性，与某些Phe3阿片类肽类似物的两种Phe立体化学的已知活性一致。关于二胺间隔基，由4-氨基哌啶和4-（氨基甲基）哌啶施加的构象限制以及羟基的存在消除了活性，但是在与Tyr相连的氮旁边的宝石-二甲基取代的存在大大提高了其活性。 D-Phe衍生物。从Phe上除去N-乙酰基并没有消除活性。对于六个最有效的类似物确定的纳洛酮Ke值主要表明

  DOI：

  10.1021/jm00128a007
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[1-[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]piperidin-4-yl]methylamino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  包含L-酪氨酸，D（或L）-苯丙氨酸和二胺间隔基的最小结构脑啡肽类似物。

  摘要：

  为了检验这样的理论，即通过在适当的相对空间位置保持一个氨基末端L-Tyr残基和一个Phe芳香环，可以诱导出阿片类肽具有高的mu-activity活性，制备，其中L-Tyr通过各种二胺间隔基连接到N-酰基苯丙氨酸。在豚鼠回肠（GPI）体外测定中评估了这些化合物的阿片类激动剂和拮抗剂活性。含有1,2-乙二胺间隔基的类似物（其Tyr-Phe分离距离最接近Phe3阿片肽中的间隔）比含有1,3-丙二胺间隔基的相应类似物更有效。L-Phe和D-Phe类似物均观察到激动剂活性，与某些Phe3阿片类肽类似物的两种Phe立体化学的已知活性一致。关于二胺间隔基，由4-氨基哌啶和4-（氨基甲基）哌啶施加的构象限制以及羟基的存在消除了活性，但是在与Tyr相连的氮旁边的宝石-二甲基取代的存在大大提高了其活性。 D-Phe衍生物。从Phe上除去N-乙酰基并没有消除活性。对于六个最有效的类似物确定的纳洛酮Ke值主要表明

  DOI：

  10.1021/jm00128a007

文献信息

• JACOBSON, ALAN R.;GINTZLER, ALAN R.;SAYRE, LAWRENCE M., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1708-1717
  作者：JACOBSON, ALAN R.、GINTZLER, ALAN R.、SAYRE, LAWRENCE M.

  DOI：——

  日期：——