5-Bromo-2-isothiocyanato-4,6-dimethyl-pyrimidine | 178929-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Bromo-2-isothiocyanato-4,6-dimethyl-pyrimidine
• CAS: 178929-37-8
• 化学式: C₇H₆BrN₃S
• 分子量: 244.115
• InChiKey: UZIUUTFOMNYFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-isothiocyanato-4,6-dimethyl-pyrimidine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-Bromo-14-iodo-3,5,13,15-tetramethyl-1lambda4-thia-2,6,8,10,12,16-hexazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-1(9),3,5,7,10,12,14-heptaene
  参考文献：
  名称：

  与嘧啶和/或吡啶环稠合的四氮杂硫戊烯的结构特征。通过嘧啶环的限制内旋转对高价 N-S-N 键的性质进行实验评估

  摘要：

  制备了一系列中性 (8-10)、单甲基化 (12-14) 和二甲基化 (17) 10-S-3 硫烷，四氮杂硫戊烯与嘧啶和/或吡啶环稠合的衍生物。这些分子是平面的，高价 NS-N 键的键能通过由 SN 键之一断裂引起的嘧啶环的温度依赖性限制旋转来评估。与更多吸电子杂环稠合的 SN 键的键长更长，能量更低。

  DOI：

  10.1021/ja952591c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Bromo-2-isothiocyanato-4,6-dimethyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Biaryl guanidine inhibitors of in vitro HCV-IRES activity

  摘要：

  A structure-activity relationship analysis was carried out on a high-throughput small molecule screening lead for HCV-IRES translation inhibition. The study led to the identification of a guanidine-based structure with low muM inhibitory activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.066