Acetic acid (2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-fluoro-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester | 134296-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Acetic acid (2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-fluoro-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester
• 英文别名: [(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-fluoro-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 134296-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₉
• 分子量: 350.298
• InChiKey: RFFVTBMJBKIMQB-WNWFYDSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 、 二乙胺基三氟化硫 、 四氢呋喃 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRIFFITH, MAREI H. E.;HINDSGAUL, OLE, CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 163-166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Observation of a stable orthoacyl fluoride in the reaction of a reducing sugar with diethylaminosulfur trifluoride
  作者：Marei H.E. Griffith、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84155-8

  日期：1991.4

  The use of pyranosyl fluorides as glycosylating agents has gained wide popularity, in part due to their enhanched stability over the corresponding bromides or chlorides’,2. Many methods are available for their preparation*5. One of the most direct methods is the reaction of reducing sugars with diethylaminosulfur trifluoride (DAST), but the yields of glycosyl fluorides are variable and solvent dependenP’

  使用吡喃糖基氟化物作为糖基化剂已获得广泛的普及，部分原因是它们具有比相应的溴化物或氯化物2更高的稳定性。可以使用许多方法进行准备* 5。最直接的方法之一是还原糖与二乙基氨基三氟化硫（DAST）的反应，但是糖基氟化物的收率是可变的，并且取决于溶剂。