tert-butyl 2-bromocyclopent-2-en-1-yl-(2-furylmethyl)carbamate | 1005214-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-bromocyclopent-2-en-1-yl-(2-furylmethyl)carbamate
• CAS: 1005214-46-9
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₃
• 分子量: 342.233
• InChiKey: HVWFOAGBAJDEDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-bromocyclopent-2-en-1-yl-(2-furylmethyl)carbamate 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以45%的产率得到tert-butyl 7b-bromo-5,5a,6,7,7a,7b-hexahydro-2a,5-epoxycyclopenta[cd]isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃的热分子内Diels-Alder反应；四环氮、异苯并呋喃和异苯并噻吩的合成

  摘要：

  呋喃核化合物的热分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应已得到进一步研究；呋喃二烯（9a-c）的 IMDA 反应的一系列关键前体已经通过简单的烷基化和保护制备。虽然（10a-c）的环加成过程是在热甲苯中进行的，但商业微波（2450 MHz）用于合成（12a-b）。在-78°C 下，在二氯甲烷中用三氟化硼醚化物处理稠合的氧和硫杂三环（12a-b），裂解环氧桥并伴随芳构化，得到异苯并呋喃和噻吩（13a-b），产率分别为 72-76% .

  DOI：

  10.3184/030823407x191967
• 作为产物：
  描述：

  2-bromocyclopent-2-enol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl 2-bromocyclopent-2-en-1-yl-(2-furylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  呋喃的热分子内Diels-Alder反应；四环氮、异苯并呋喃和异苯并噻吩的合成

  摘要：

  呋喃核化合物的热分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应已得到进一步研究；呋喃二烯（9a-c）的 IMDA 反应的一系列关键前体已经通过简单的烷基化和保护制备。虽然（10a-c）的环加成过程是在热甲苯中进行的，但商业微波（2450 MHz）用于合成（12a-b）。在-78°C 下，在二氯甲烷中用三氟化硼醚化物处理稠合的氧和硫杂三环（12a-b），裂解环氧桥并伴随芳构化，得到异苯并呋喃和噻吩（13a-b），产率分别为 72-76% .

  DOI：

  10.3184/030823407x191967