2-oxo-2-(4-phenylphenyl)acetyl chloride | 327044-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-(4-phenylphenyl)acetyl chloride
• CAS: 327044-89-3
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: SITGOFJJJSDQOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(4-phenylphenyl)acetyl chloride 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-methoxy-5-oxo-2-((p-tolylthio)carbonyl)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非键合的1,4-硫-氧相互作用决定了三苯基膦催化的乙二羧酸二羧酸酯化反应中α-酮硫酸酯的反应性

  摘要：

  α-酮硫酯经过三苯基膦（PPh 3）与乙二酮酸酯的催化环化反应平稳，而α-酮氧酸酯则需要更苛刻的条件和有限的底物范围。该反应可与各种α-酮硫代酯很好地结合，以中等至极好的收率提供高度官能化的α，β-不饱和γ-丁内酯。硫酯衍生物的较高反应性似乎是由于有利的分子内非键合静电1,4-相互作用，涉及硫原子上的Cσσ*轨道和给电子氧原子中的孤对电子。从X射线晶体学确定的硫和酮（C = O）氧原子之间的核间距离（2.71-2.85Å）可以明显看出，该距离明显小于其范德华半径的总和（3.25-3.30Å） 。S原子上的取代沿直径方向远离酮O原子，以使它们之间的相互作用最大化。γ-丁内酯产品中S与呋喃O原子（2.70Å）之间的1,4-S⋅⋅⋅O接触也可以看到这种趋势。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001376
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 草酰氯 、 水 、 magnesium 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-oxo-2-(4-phenylphenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  阳离子Ir / Me-BIPAM催化的α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应

  摘要：

  α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应可高产率获得各种类型的旋光3-取代3-羟基2-羟吲哚，具有完全的区域选择性和高对映选择性（84–98％ee）。这是通过使用阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ]（BAr F 4）和手性O联双齿亚磷酰胺（R，R）-Me-BIPAM来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400147

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Azaspirocyclohexadienones from α-Azido-<i>N</i>-arylamides under an Oxygen Atmosphere
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Jian-Yuan Lee

  DOI：10.1021/ja1027327

  日期：2010.6.2

  copper-catalyzed reaction of alpha-azido-N-arylamides was found to proceed under an oxygen atmosphere to afford azaspirocyclohexadienones. The present transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azido-N-arylamides and their imino-cupration with an intramolecular benzene ring on the amido nitrogen followed by consecutive formation of C=O bonds. The

  发现α-叠氮基-N-芳基酰胺的铜催化反应在氧气氛下进行以提供氮杂螺环己二烯酮。本转化是通过从 α-叠氮基-N-芳基酰胺脱氮形成亚胺基铜物种以及它们与酰胺氮上的分子内苯环的亚氨基铜化，然后连续形成 C=O 键来进行的。初步调查显示，分子氧是实现本催化环化的先决条件，并且发现 O(2) 的氧原子之一被纳入环己二烯酮部分。
• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of Pyrazinones from α-Azido-N-allylamides under an Oxygen Atmosphere
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Jian-Yuan Lee、Naomi Yamazaki

  DOI：10.1055/s-0030-1261185

  日期：2011.9

  A copper(II)-catalyzed reaction of α-azido-N-allylamide synthetic under an oxygen atmosphere resulted in the formation of 2-formyl pyrazinones. The present transformation was characterized by the following steps: 1) 1,3-dipolar cycloaddition of the azido part onto the intramolecular alkene to give bicyclic aziridine intermediates; 2) further copper(II)-catalyzed oxygenation-oxidation of the aziridines

  在氧气氛下铜（II）催化的α-叠氮基-N-烯丙基酰胺合成反应导致2-甲酰基吡嗪酮的形成。该转化的特征在于以下步骤：1）叠氮基部分的1，3-偶极环加成到分子内烯烃上，得到双环氮丙啶中间体。2）进一步的铜（II）催化的氮丙啶的氧化-氧化，得到2-甲酰基吡嗪酮。 吡嗪酮-有机叠氮化物-1,3-偶极环加成-铜-氧
• Copper-Catalyzed B–H Bond Insertion Reaction: A Highly Efficient and Enantioselective C–B Bond-Forming Reaction with Amine–Borane and Phosphine–Borane Adducts
  作者：Qing-Qing Cheng、Shou-Fei Zhu、Yong-Zhen Zhang、Xiu-Lan Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja408306a

  日期：2013.9.25

  A copper-catalyzed B-H bond insertion reaction with amine- and phosphine-borane adducts was realized with high yield and enantioselectivity under mild reaction conditions. The B-H bond insertion reaction provides a new C-B bond-forming methodology and an efficient approach to chiral organoboron compounds.

  在温和的反应条件下，以高产率和对映选择性实现了铜催化的 BH 键插入反应与胺-和膦-硼烷加合物。BH 键插入反应提供了一种新的 CB 键形成方法和手性有机硼化合物的有效方法。