2-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-2-(2-methylphenyl)-acetonitrile | 952340-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-2-(2-methylphenyl)-acetonitrile
• 英文别名: cyano(o-tolyl)methyl ethyl carbonate；[Cyano-(2-methylphenyl)methyl] ethyl carbonate
• CAS: 952340-33-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: WCZMKLJSKANUGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-2-(2-methylphenyl)-acetonitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到乙基(2-甲基苯基)(氧代)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氰醇碳酸酯的重排合成芳基α-酮酯

  摘要：

  据报道，一种简便的芳基α-酮酯合成方法涉及将由α-碳负离子诱导的芳基氰醇碳酸酯重排至LDA生成的腈基。然而，在相似的条件下，邻-苄氧基氰醇碳酸酯经多米诺反应重排，生成2-苯基苯并呋喃-3-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02725-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 氰基甲酸乙酯 在 3,3'-di-naphthalen-2-yl-biphenyl-2,2'-diol 、 titanium(IV) isopropylate 、 奎尼丁 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到2-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-2-(2-methylphenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳生物碱，手性取代的2,2'-联苯酚和四异丙基钛酸酯生成的多功能催化剂催化醛，酮，醛亚胺和酮亚胺的不对称氰化

  摘要：

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti

  DOI：

  10.1002/chem.200900936

文献信息

• N-heterocyclic carbene catalyzed cyanation reaction of carbonyl compounds with ethyl cyanoformate and acetyl cyanide
  作者：Jie Zhang、GuangFen Du、YueKe Xu、Lin He、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.119

  日期：2011.12

  employed as an efficient catalyst for cyanation reaction of carbonyl compounds. Under catalysis of 1 mol % NHCs, various aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone coupled with ethyl cyanoformate in THF to provide cyanohydrins ethyl carbonates in excellent yields. While in the presence of 10 mol % catalyst, different types of aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone reacted with acetyl cyanide in dichloroethane

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物氰化反应的有效催化剂。在1 mol％NHCs催化下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与氰基甲酸乙酯在THF中偶联，以优异的产率提供氰醇碳酸乙酯。在存在10mol％催化剂的情况下，不同类型的醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酰氯在二氯乙烷中反应，以中等至高收率得到酰化的氰醇。
• Enantioselective Cyanoformylation of Aldehydes Catalyzed by a Chiral Quaternary Ammonium Salt and Triethylamine
  作者：Xiaoming Feng、Dan Peng、Hui Zhou、Xiaohua Liu、Liwei Wang、Shikui Chen

  DOI：10.1055/s-2007-986625

  日期：2007.9

  An efficient enantioselective cyanoformylation of aldehydes with ethyl cyanoformate, catalyzed by a chiral quaternary ammonium salt and triethylamine, has been developed. The reaction can be carried out in excellent yields (up to 97%) with moderate enantioselectivity (up to 72% ee).

  在手性季铵盐和三乙胺的催化下，开发出了一种高效的醛与氰基甲酸乙酯的对映体选择性氰基甲酰化反应。该反应的收率极高（高达 97%），对映体选择性适中（高达 72%ee）。
• Efficient and facile synthesis of cyanohydrin carbonate promoted by γ-alumina
  作者：Katsuyuki Iwanami、Yusuke Osuka

  DOI：10.1080/00397911.2022.2062248

  日期：2022.4.3

  Abstract A variety of cyanohydrin carbonates were readily prepared by the reaction of aldehydes with cyanoformate under the influence of γ-alumina using a convenient one-pot procedure.

  摘要 在γ-氧化铝的影响下，使用方便的一锅法，通过醛与氰基甲酸酯的反应很容易制备各种羟腈碳酸酯。
• N,N-Dimethylpyridin-4-Amine Mediated Protocol for Cyanoethoxycarbonylation of Aldehydes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Noor-ul H. Khan、Santosh Agrawal、Rukhsana I. Kureshy、Prasanta K. Bera、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1007/s10562-010-0355-7

  日期：2010.7

  N, N-Dimethylpyridin-4-amine (DAMP) (10 mol%) was successfully employed as catalyst for cyanoethoxycarbonylation of aromatic and aliphatic aldehydes at room temperature under solvent free condition to give corresponding ethylcyanocarbonates in excellent isolated yield (up to 95%) in 15-90 min. Simple experimental conditions and product isolation procedure has made this protocol quite attractive for the synthesis of ethylcyanocarbonates in an environment-friendly manner.
• Ionic liquid as catalytic and reusable media for cyanoethoxycarbonylation of aldehydes
  作者：Noor-ul H. Khan、Santosh Agrawal、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Arghya Sadhukhan、Renjith S. Pillai、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.04.005

  日期：2010.5

  Various ionic liquids (IL 1-9) based on N-methyl N'-alkyl imidazolium salts were explored as catalytic media in cyanoethoxycarbonylation of various aldehydes. The study revealed that the alkyl chain length and counter ion of the ionic liquid are critical for the product yield. The highest product yield of cyanohydrin carbonate (up to 96%) was obtained with C-5 alkyl chain with Br- as counter ion (IL 3). On the other hand PE6- as counter ion failed to catalyze the cyanoethoxycarbonylation reaction. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.