3-(hydroxyimino)-1-(2-nitrobenzyl)indolin-2-one | 1165892-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxyimino)-1-(2-nitrobenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxyimino-1-[(2-nitrophenyl)methyl]indol-2-one
• CAS: 1165892-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: OLIZSMNQUZQLSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxyimino)-1-(2-nitrobenzyl)indolin-2-one 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到(2-cyanophenyl)(2-nitrobenzyl)carbamic fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氟化贝克曼片段化合成氨基甲酰氟

  摘要：

  α-肟基酰胺的氟化贝克曼片段被设计为提供合成有用的氨基甲酰氟。观察到对潜在竞争性贝克曼重排的高断裂选择性。与其他合成方法相比，该协议具有独特的机制，因此具有不同的底物范围。源自易得的仲胺、内酰胺或靛红的 α-肟基酰胺被转化为结构多样的氨基甲酰氟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01721
• 作为产物：
  描述：

  1-[(6-fluoro-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)methyl]-3-hydroxyimino-6-methylindol-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(hydroxyimino)-1-(2-nitrobenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and parallel synthesis of N-benzyl isatin oximes as JNK3 MAP kinase inhibitors

  摘要：

  A series of N-benzylated isatin oximes were developed as inhibitors of the mitogen-activated kinase, JNK3. X-ray crystallographic structures aided in the design and synthesis of novel, selective compounds, that inhibit JNK3, but not p38 MAP kinase and provided key insights into understanding the behavior of gatekeeper residue methionine-146 in determining target selectivity for this series.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.043