N-((1-H-pyrrol-2-yl)methylene)-1-(pyridin-2-yl)methanamine | 108609-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((1-H-pyrrol-2-yl)methylene)-1-(pyridin-2-yl)methanamine
• 英文别名: N-(pyridin-2-ylmethyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 108609-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: ZPWMKSWYFDFMKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5-86.5 °C
• 沸点：
  360.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1-H-pyrrol-2-yl)methylene)-1-(pyridin-2-yl)methanamine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  比较 NiIIX(NNN)-催化的腈二氢硼化反应中的 B-H 键活化（X = 阴离子 N-、C-、O-、S- 或 P-供体）

  摘要：

  许多金属配合物催化的硼氢化反应的关键步骤之一是 B-H 键活化，这会导致金属氢化物的形成。包含多个孤电子对的阴离子配体与金属中心合作，在通过金属-配体合作激活氧化还原中性 B-H 键方面具有显着潜力。在此，使用容易制备的 N吡啶N亚胺N吡咯烷配体 (L 2 ) −，合成了一系列二价 Ni II X(NNN) 配合物，其中 X = 溴化物 ( 2 )、苯氧化物 ( 3 )、噻吩氧化物 ( 4 ) , 2,5-二甲基吡咯化物 ( 5 ), 二苯基磷化物 ( 6), 和苯基 ( 7 )。使用1 H 和13 C NMR 光谱、质谱和 X 射线晶体学对配合物进行了表征，并将其用作腈二氢硼化反应的预催化剂。苯氧基衍生物 ( 3 ) [相对于噻吩氧基 ( 4 ) 或苯基 ( 7 )]的优异活性表明 B-H 键活化发生在 Ni-X（相对于配体 Ni-N吡咯烷）键上。此外，用腈对2-7进行化学计量处理后没有反应，而对2-7与频哪醇硼烷

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03273
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2-氨甲基吡啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-((1-H-pyrrol-2-yl)methylene)-1-(pyridin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  大环和多齿配体在钌有机金属化学中的用途

  摘要：

  该报告涉及在钌的有机金属化学中适合作为辅助配体的两种立体化学不同的三齿N 3-配体。[{茹（对-伞花烃）（CL）} 2（μ-Cl）的2 ]辅助三齿N中的模板合成3，从2-氨基苯甲醛衍生-macrocycle，由此形成的[Ru（η 3 -C 21 ħ 15 Ñ 3）的Ru（对-伞花烃）] 2 + 2CL - ，1。配体2吡咯-2-醛与2-甲基吡啶胺的缩合反应生成的PyrPic·H在与[{Ru（COD）（Cl）} 2（μ-Cl）2 ]的反应中起单阴离子三齿配体的作用导致的[Ru（COD）（Cl）的（PyrPicH 2）]，4，其经历两个在吡啶或在THF中AgTf的存在下RuCl键的电离，从而导致的[Ru（比利PicH）PY 3 ] +氯- ，5和的[Ru（COD）（PyrPicH）TF]，6分别。使用LiMe对4进行烷基化反应生成[（RuMe）（PyrPicH）（COD）

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00356-3

文献信息

• Monomeric and Dimeric Copper(II) Complexes of a Pyrrole‐Containing Tridentate Schiff‐Base Ligand
  作者：Rongqing Li、Boujemaa Moubaraki、Keith S. Murray、Sally Brooker

  DOI：10.1002/ejic.200900221

  日期：2009.7

  determinations revealed that 1 is a N3Cl-coordinated square-planar copper(II) monomer [CuL1Cl], whereas 3 is a doubly end-to-end thiocyanate-bridged square-pyramidal copper(II) dimer [Cu2(L1)2(μ1,3-NCS)2]. The structure determinations on 4 and 5 showed that in both cases the copper(II) ion is in a distorted square-planar N2X2 environment, with the pyrrole NH remaining non-deprotonated and uncoordinated. Variable-temperature

  (L1)–、[CuL1Cl] (1)、[CuL1Br]n (2) 和 [Cu2(L1)2(μ1,3-NCS)2] (3) 的三种铜 (II) 配合物，以及两种铜 ( II) HL1 的配合物 [Cu(HL1)X2] (X = Cl–, 4; X = Br–, 5)，已制备并表征 [其中 HL1 是衍生自吡咯-2-甲醛的席夫碱配体和2-氨基甲基吡啶]。氯离子的去除和 [Cu(HL1)Cl2] (4) 的去质子化形成 [CuL1Cl] (1) 效果很好。然而，尝试用 HCl 质子化 [CuL1Cl] 以重新形成 [Cu(HL1)Cl2] 并没有成功。X 射线结构测定表明 1 是 N3Cl 配位的方形平面铜 (II) 单体 [CuL1Cl]，而 3 是双端对端硫氰酸酯桥接的方形锥体铜 (II) 二聚体 [Cu2(L1) )2(μ1,3-NCS)2]。4 和 5 的结构测定表明，在这两种情况下，铜
• Aluminum Compounds Containing Pyrrole–Imine Ligand Systems – Synthesis, Characterization, Structure Elucidation, Ring‐Opening Polymerization, and Catalytic Meerwein–Ponndorf–Verley Reaction
  作者：Shu‐Ya Hsu、Ching‐Han Hu、Cheng‐Yi Tu、Chia‐Her Lin、Ren‐Yung Chen、Amitabha Datta、Jui‐Hsien Huang

  DOI：10.1002/ejic.201400082

  日期：2014.4

  bis-diketonate compound, [AlC4H3N(CHNCH2-Py)}(PhCOCHCOPh)2] (5). All of the aforementioned derivatives were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, and their solid-state molecular structures were determined by single-crystal X-ray diffraction. The geometries of 1–5 show that the pyrrole ligand exists in the pyrrolyl–imine and azafulvene–amido resonance forms. Compounds 1, 3, 4 and 5 were used in the ring-opening

  方便地进行了 AlMe3 与三齿吡咯配体前体 H(2-CH=NCH2Py) 的反应以及随后用有机小分子如 2,6-二异丙基苯酚或二苯甲酰甲烷处理衍生物，并对产物进行了表征。1当量之间的反应。AlMe3 和 1 当量。吡咯-亚胺-吡啶配体在甲苯中的反应以高产率提供 [AlC4H3N(CHNCH2Py)Me2}] (1)。另外，使用2当量。AlMe3 与相同的三齿前体导致以中等产率形成二铝化合物 [AlMe3 (CHNCH2-Py)AlMe2}](2)。此外，1 与 1 或 2 equiv 的组合。2,6-二异丙基苯酚或 2 当量。二苯甲酰甲烷在甲苯中生成一苯氧基铝或二苯氧基铝化合物 [Al (CHNCH2-Py)Me(O-2, 6-iPr2C6H3)}] (3) 和 [Al (CHNCH2-Py)}(O-2,6-iPr2C6H3)2] (4)，以及双二酮酸铝化合物
• Geometric isomerization and geometry controlled catalytic alcohol aminations of ruthenium hydride compounds containing bidentate pyrrolyl-imines
  作者：Yong-Jie Li、Hsuan-Ting Lai、Ching-Han Hu、Jie-Hong Chen、Chia-Her Lin、Jui-Hsien Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120957

  日期：2019.12

  repeated fractional recrystallization. When the reactions were performed at reflux temperature, pure cis-Pyr-Ru-H 1–3 were obtained by fractional recrystallization in relatively high yields. A thermal isomerization study showed that pure cis-Pyr-Ru-H 1–3 and trans-Pyr-Ru-H 1–3 can be interconverted in THF after refluxing and equilibrium was attained. Reacting a bulkier ligand [C4H3NLi-(2-CH=N-tBu)] (LiL4)

  合成并表征了一系列含有二齿吡咯-亚胺配体的氢化钌化合物，并对其性质进行了充分研究。反应[C 4 H 3 NH-（2-CH = NR）（L 1 H， R = CH 2 -2-呋喃基; L 2 H，R = CH 2-吗啉; L 3 H，R = CH 2 -2吡啶基）与一个当量的ñ正丁基锂，得到相应的锂试剂（LIL 1〜LIL 3）。将RuHCl（CO）（PPh 3）2与LiL结合1〜 LIL 3在THF中在0℃用在室温下搅拌生成的纯12小时反-Pyr-孺-H 1-3重复分步重结晶后中等产率。当反应在回流温度下进行时，通过分步重结晶以相对较高的收率获得纯的顺式-Pyr-Ru-H 1-3。热异构化研究表明，纯的顺式-Pyr-Ru-H 1–3和反式–Pyr-Ru-H 1–3在回流后可以在THF中相互转化，并达到平衡。反应更大的配体[C 4 H 3 NLi-（2-CH = N- t Bu）]（ LiL
• Rapid Access to Substituted Piperazines via Ti(NMe₂)₄-Mediated C–C Bond-Making Reactions
  作者：Zhou Chen、Jian Wu、Yanmei Chen、Lei Li、Yuanzhi Xia、Yahong Li、Wei Liu、Tao Lei、Lijuan Yang、Dandan Gao、Wu Li

  DOI：10.1021/om300022u

  日期：2012.9.10

  activation energy of about 22 kcal/mol. The resulting titanium aza-allyl complexes from this β-H abstraction step then undergo a consecutive stepwise [3 + 2] cycloaddition/ring expansion reaction facilely to form the dimerized complex. However, β-H abstractions for Ti complexes bearing tridentate dianionic and bidentate monoanionic ligands were energetically demanding, as the negative charges could not be

  已经开发出了一种有效的Ti（NMe 2）4介导的对取代的哌嗪（几种生物活性天然产物的基本骨架）进行C-C键形成的方法。在带有[-HCNCH 2- ]键与Ti（NMe 2）4的三齿单阴离子配体反应中，可以通过推定的钛氮杂-烯丙基络合物中间体的C-C偶联获得不寻常的[3 + 3]二聚体。这些络合物含有取代的哌嗪骨架，并且可以通过水解有效地产生取代的哌嗪衍生物。用一系列带有[-HCNCH的三齿双阴离子和双齿单阴离子配体处理Ti（NMe 2）42- ]部分仅通过配体交换反应生成螯合的钛络合物。使用DFT / M06计算进行的机理研究表明[-HCNCH 2带有三齿单阴离子配体的钛配合物的-]部分可以被二甲酰胺阴离子以约22 kcal / mol的活化能在分子内去质子化。然后从该β-H提取步骤得到的钛氮杂烯丙基烯丙基络合物，然后容易地进行连续的逐步[3 + 2]环加成/环扩环反应，以形成二聚体。然而，
• Diversity in Complexation of [RhI(cod)]+ and [IrI(cod)]+ by Pyridine-Amine-Pyrrole Ligands
  作者：Bas de Bruin、Reinout J. N. A. M. Kicken、Nicolaas F. A. Suos、Maurice P. J. Donners、Carolien J. den Reijer、Albertus J. Sandee、René de Gelder、Jan M. M. Smits、Anton W. Gal、Anton L. Spek

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199909)1999:9<1581::aid-ejic1581>3.0.co;2-1

  日期：1999.9

  = Ir. The neutral complexes [Py–CH2–N(R)–CH2–Pyr}MI(cod)] (M = Rh, Ir) cannot be oxidised selectively with H2O2. This is in marked contrast to the previously observed selective oxidation of the corresponding cationic complexes [Py–CH2–N(R)–CH2–Py}RhI(cod)]+. Rhodium complex 5 is an active catalyst for the stereoregular polymerisation of phenylacetylene, whereas iridium complex 6 is inactive.

  [RhI(cod)]+ 和 [IrI(cod)]+ 通过新的吡啶-胺-吡咯配体 Py–CH2–N(R)– –Pyr–H (HLR; R = H, Bzl, Bu ) 和相应的吡啶-胺-吡咯配体 [Py- -N(R)-CH2-Pyr]- (LR-; R = H, Bzl, Bu, Py) 已被研究。中性配体 HLR (R = H, Bu, Bzl) 得到 [(HLR)MI(cod)]+ (M = Rh, Ir)，其中 HLR 通过吡啶氮 (NPy) 和胺氮充当双齿配体(NRamine)。[(HLH)MI(cod)]PF6 (M = Rh: [1]PF6 和 M = Ir: [2]PF6) 的晶体结构已经确定。[(HLR)MI(cod)]+ (M = Rh, Ir; R = H, Bzl, Bu) 的去质子化产生中性复合物 [(LR)MI(cod)] (M = Rh, Ir)单阴离子配体