methyl 1-(2-cyclopropylethyl)-5-({[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]amino}carbonyl)-2,4-dihydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate | 1202705-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-cyclopropylethyl)-5-({[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]amino}carbonyl)-2,4-dihydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2-cyclopropylethyl)-5-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]-2,4-dihydroxy-6-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 1202705-78-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₈
• 分子量: 382.37
• InChiKey: WZQHDWWEFYDYHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 methyl 1-(2-cyclopropylethyl)-5-({[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]amino}carbonyl)-2,4-dihydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate 在 乙醇 、 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give N-({1-(2-cyclopropylethyl)-4,6-dihydroxy-2-oxo-5-[(3-pyridinylamino)carbonyl]-1,2-dihydro-3-pyridinyl}carbonyl)glycine (190 mg, 0.456 mmol, 58.2% yield) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.44 (br. s., 2H), 9.77 (s, 1H), 9.23 (d, J=2.27 Hz, 1H), 8.59 (dd, J=5.31, 1.01 Hz, 1H), 8.54 (d, J=8.59 Hz, 1H), 7.91 (dd, J=8.59, 5.56 Hz, 1H), 4.08 (s, 2H), 4.04 (t, 2H), 1.48 (dt, J=7.16 Hz, 2H), 0.61-0.78 (m, 1H), 0.41 (dt, J=7.96, 5.68, 4.04 Hz, 2H), 0.03 (dt, J=5.12, 4.42 Hz, 1H)的产率得到N-({1-(2-cyclopropylethyl)-4,6-dihydroxy-2-oxo-5-[(3-pyridinylamino)carbonyl]-1,2-dihydro-3-pyridinyl}carbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及某些式(I)的嘧啶二酮N-取代甘氨酸衍生物，它们是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且可用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是其中一个例子。

  公开号：

  US20110098324A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-cyclopropylethyl)-2,4-dihydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate 、 异氰酰乙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 以46%的产率得到methyl 1-(2-cyclopropylethyl)-5-({[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]amino}carbonyl)-2,4-dihydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROLYL HYDROXYLASES

  摘要：

  本发明涉及某些嘧啶二酮N-取代甘氨酸衍生物的公式(I)（公式应在此处插入），这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且适用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。

  公开号：

  WO2009158315A1