methyl 2-(1'-ethoxyethoxy)-2-phenyl acetate | 207558-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1'-ethoxyethoxy)-2-phenyl acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(1-ethoxyethoxy)-2-phenylacetate
• CAS: 207558-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: GCLSETVKYPJKTB-TVKKRMFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1'-ethoxyethoxy)-2-phenyl acetate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三乙胺 、 Eu(fod)3 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 methyl (2R,4R,6R)-6-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethoxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Dienophile-Induced Access to Enantiopure 2,4-Dideoxysugar Lactones via Hetero Diels-Alder Reaction: Synthesis of the (+)-Lactone Moiety of Compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-4489
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-扁桃酸甲酯 、 乙烯基乙醚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(1'-ethoxyethoxy)-2-phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  隐藻霉素的立体定向合成1。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了隐藻霉素1的简短立体定向合成，其中（R）-扁桃酸是单元A不对称的唯一来源。关键步骤是异Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol020001r

文献信息

• Applications of Optically Active Aryl Cyanohydrins in the Synthesis of α-Hydroxy Aldehydes, α-Hydroxy Ketones and β-Hydroxy Amines
  作者：WR Jackson、HA Jacobs、GS Jayatilake、BR Matthews、KG Watson

  DOI：10.1071/ch9902045

  日期：——

  Cyanohydrins, prepared in high optical purity from aryl aldehydes, have been converted into α- hydroxy aldehydes, β- hydroxy ketones and β- hydroxy amines without any racemization and frequently with good stereoselectivity for the erythro-diastereoisomer (>90%) at the newly introduced stereogenic centre.

  从芳基醛中制备的高光学纯度氰基卤素可转化为 α-羟基醛、β-羟基酮和β-羟基胺，且无任何外消旋化现象，在新引入的立体中心处，赤式二对映异构体通常具有良好的立体选择性（90%）。
• Synthesis of the cryptophycins
  作者：Marcus A. Tius

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00238-7

  日期：2002.5