2-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-1-[(4-nitrophenyl)methyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 180623-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-1-[(4-nitrophenyl)methyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dibenzyloxy-2-tert-butoxycarbonyl-1-(4-nitrobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；tert-butyl 1-[(4-nitrophenyl)methyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 180623-51-2
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₆
• 分子量: 580.681
• InChiKey: RWBJBVJVUCAMQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-1-[(4-nitrophenyl)methyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 镍 氢气 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-(4-Amino-3-iodobenzyl)-6,7-dibenzyloxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  均苯三酚的碘化类似物，是高效且选择性的β2-肾上腺素受体配体。

  摘要：

  基于前导化合物2设计和合成了一系列的对苯二酚（1，TMQ）类似物，该化合物是对苯二酚的二碘代类似物，对β2-β1-肾上腺素能受体（AR）具有更高的选择性。为了确定偏苯三酚的1-苄基取代基对β2-AR结合亲和力和选择性的影响，我们替换和/或除去了偏苯三酚的3'-，4'-和5'-甲氧基取代基。用氨基（21c）或乙酰氨基（15）部分取代2的4'-甲氧基基团不会显着改变β2-AR和血栓烷A2 /前列腺素H2（TP）受体的亲和力。用4'-羟基（18）或-碘（21b）基团取代不会显着改变β2-AR亲和力，但会大大降低TP受体亲和力（分别为380-和1200倍）。进一步，β2-AR可以在4'-位（26b）容纳更大的取代基，例如苯甲酰胺。与它们的二碘代类似物相比，其他单碘代衍生物（24、26a）对β2-AR和TP受体的亲和力相似或略低。有趣的是，除去3'，5'-二碘类似物的4'-取代基增加了β2-AR亲和

  DOI：

  10.1021/jm960208o
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di(benzyloxy)phenethylamine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-1-[(4-nitrophenyl)methyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  均苯三酚的碘化类似物，是高效且选择性的β2-肾上腺素受体配体。

  摘要：

  基于前导化合物2设计和合成了一系列的对苯二酚（1，TMQ）类似物，该化合物是对苯二酚的二碘代类似物，对β2-β1-肾上腺素能受体（AR）具有更高的选择性。为了确定偏苯三酚的1-苄基取代基对β2-AR结合亲和力和选择性的影响，我们替换和/或除去了偏苯三酚的3'-，4'-和5'-甲氧基取代基。用氨基（21c）或乙酰氨基（15）部分取代2的4'-甲氧基基团不会显着改变β2-AR和血栓烷A2 /前列腺素H2（TP）受体的亲和力。用4'-羟基（18）或-碘（21b）基团取代不会显着改变β2-AR亲和力，但会大大降低TP受体亲和力（分别为380-和1200倍）。进一步，β2-AR可以在4'-位（26b）容纳更大的取代基，例如苯甲酰胺。与它们的二碘代类似物相比，其他单碘代衍生物（24、26a）对β2-AR和TP受体的亲和力相似或略低。有趣的是，除去3'，5'-二碘类似物的4'-取代基增加了β2-AR亲和

  DOI：

  10.1021/jm960208o

文献信息

• Beta3-Adrenoreceptor agonists, agonist compositions and methods of using
  申请人：——

  公开号：US20040019079A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention provides &bgr; 3 -adrenoreceptor agonists, pharmaceutical compositions comprising &bgr; 3 -adrenoreceptor agonist compounds, and methods of using such compounds for stimulating, regulating or modulating metabolism of fats in adipose tissue in animals.

  该发明提供了β3-肾上腺素受体激动剂，包括β3-肾上腺素受体激动剂化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来刺激、调节或调节动物脂肪组织中脂肪代谢的方法。
• US6043253A
  申请人：——

  公开号：US6043253A

  公开（公告）日：2000-03-28
• US6825213B2
  申请人：——

  公开号：US6825213B2

  公开（公告）日：2004-11-30
• US7119103B2
  申请人：——

  公开号：US7119103B2

  公开（公告）日：2006-10-10