ethyl (2-acryloylphenyl)carbamate | 27560-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-acryloylphenyl)carbamate
• 英文别名: o-Carbethoxyaminophenyl-vinyl-keton；ethyl N-(2-prop-2-enoylphenyl)carbamate
• CAS: 27560-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: SLLNDTVGWOASKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)氨基甲酸乙酯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-oxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 、 ethyl (2-acryloylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)₃-Catalyzed Tandem Meyer–Schuster Rearrangement and 1,4-Addition to the Resulting Vinyl Ketone

  摘要：

  Bi(OTf)(3)-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement of electron-rich propargyl alcohols, followed by 1,4-addition of the resulting vinyl ketone, proceeded smoothly though Meyer-Schuster rearrangement of primary propargyl alcohols is rare. This tandem reaction can be extended to an intramolecular version, featuring a one-pot dihydroquinolone synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo5017663