2,8-dimethylspiro[cyclopentane-1,4'-4'H-3,1-benzooxazine] | 235779-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dimethylspiro[cyclopentane-1,4'-4'H-3,1-benzooxazine]
• 英文别名: 2,8-dimethylspiro[3,1-benzoxazine-4,1'-cyclopentane]
• CAS: 235779-12-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: WVLYWKCRBGEOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethylspiro[cyclopentane-1,4'-4'H-3,1-benzooxazine] 在 三正丁胺 、 盐酸甲胺 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 2.0h， 以36%的产率得到4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopent[c]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  N-Acetyl- and N-formyl-ortho-alkenyl(cycloalkenyl)anilines were synthesized. Their reaction with P2O5 or PCl5 afforded quinolines. By reaction of the ortho-alkenyl(cycloalkenyl)anilines with 1-methylimino- or 1-phenylimino-1-chloroethanes amidines were obtained that were cyclized in the polyphosphoric acid. The reaction with the polyphosphoric acid of amidines prepared from alkenylanilines and 1-methylimino-1-chloroethane gave rise to 3-methyl-3,4-dihydroquinazolines; on replacing in the substrate methylimine group for phenylimine one the yield of quinazoline decreased.

  DOI：

  10.1023/a:1012413715466
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(cyclopenten-2'-yl)aniline 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2,8-dimethylspiro[cyclopentane-1,4'-4'H-3,1-benzooxazine]
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization ofN-acetyl-6-(cyclopent-1-enyl)-2-methylaniline

  摘要：

  N-Acetyl-6-(cyclopent-1-enyl)-2-methylaniline underwent intramolecular cyclization in the presence of HCl in CH2Cl2 at 20 degrees C to form 2,8-dimethylspiro[cyclopentane-1,4'-4'H- 3,1-benzooxazine] in quantitative yield.

  DOI：

  10.1007/bf02494577