(R)-叔丁氧羰基-4-氟-β-苯丙氨酸 | 479064-94-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (R)-叔丁氧羰基-4-氟-β-苯丙氨酸
• 中文别名: (R)-Boc-4-氟-β-Phe-OH；BOC-(R)-3-氨基-3-(4-氟苯基)-丙酸；(betaR)-beta-[[叔丁氧羰基]氨基]-4-氟苯丙酸
• 英文名称: (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: Boc-(R)-3-Amino-3-(4-fluoro-phenyl)-propionic acid；(3R)-3-(4-fluorophenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 479064-94-3
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₄
• 分子量: 283.3
• InChiKey: WRVBNEFIXONNFA-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

OC-(R)-3-氨基-3-(4-氟苯基)-丙酸是多肽合成中一个重要的起始反应物及关键中间体，其在多肽合成中得到广泛的应用。

制备

4-(三氟甲基)-Β-苯丙氨酸为起始物料，经二碳酸二叔丁酯的氨基保护，制备得到目标化合物BOC-(R)-3-氨基-3-(4-氟苯基)-丙酸[1]。BOC-(R)-3-氨基-3-(4-氟苯基)-丙酸的合成反应式如下图：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-叔丁氧羰基-4-氟-β-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 [(R)-1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3-(piperazin-1-yl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEUR DE LA VOIE D'ACTIVATION DU COMPLÉMENT ET SES UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造该发明的化合物，并且作为抑制补体替代途径的治疗用途，特别是作为抑制因子B的治疗用途，例如用于治疗年龄相关性黄斑变性和糖尿病视网膜病变。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。

  公开号：

  WO2013192345A1