(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2-thien-3-ylethoxy)propionic acid | 761002-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2-thien-3-ylethoxy)propionic acid
• CAS: 761002-07-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅S
• 分子量: 315.39
• InChiKey: ZILCSQOHFRBYPB-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2-thien-3-ylethoxy)propionic acid 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体共轭聚电解质和光谱学对合成肽的手性识别

  摘要：

  报道了具有阳离子侧链官能团的3-取代的聚噻吩的两个手性异构体的合成，以及它们作为构象敏感性光学探针的用途，用于记录合成肽中pH诱导的构象变化。合成肽的构象变化引起共轭聚电解质的几何变化，这些变化显示为共轭聚电解质的吸收，发射，双光子激发发射和圆二色性光谱的变化。肽的四螺旋束构象与缀合的聚电解质之间的相互作用将导致聚电解质主链的平面构型和聚电解质链分离，观察到红移和共轭聚电解质发射光的增加。由于该肽采用无规螺旋构象，发射的光的强度进一步红移且强度降低，这与聚电解质链的聚集有关。此外，证明了如何基于来自与肽相互作用不同的两个对映异构体的单光子和双光子激发来定量定量手性识别为荧光发射的差异。

  DOI：

  10.1021/ma051188f
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙醇 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2-thien-3-ylethoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体取代基确定发光共轭聚噻吩的手性

  摘要：

  比较了具有氨基酸官能化侧链的3-取代聚噻吩的手性异构体。聚合物在缓冲水溶液中显示出pH依赖的吸收，发射和圆二色性光谱。在等于氨基酸的pI的pH值下，主链采用非平面螺旋构象，并且聚合物链彼此分离。pH值的增加导致主链的平面构型变大，并且聚合物链发生聚集。较低的pH值也将导致主链的更多平面构象，但似乎不存在聚合物链的聚集。两性离子侧链的立体化学不影响聚合物主链的非平面至平面过渡以及不同聚合物链的分离/聚集。两种异构体具有几乎相同的pH依赖性吸收光谱和发射光谱。但是，两性离子侧链的手性反映在聚合物主链的构象中，这导致聚噻吩链的右旋和左旋螺旋形式，因为两种聚合物的诱导的圆二色性图案是镜像的。

  DOI：

  10.1021/ma048859e