(+/-)-2,4-dimethylhex-2-en-1-ol | 68799-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2,4-dimethylhex-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2,4-dimethylhex-2-en-1-ol
• CAS: 68799-22-4
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: WPJVSAFPWVVPTB-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,4-dimethylhex-2-en-1-ol 在 碘苯二乙酸 、 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  真菌还原聚酮化合物绝对构型的生物化学引导预测

  摘要：

  高度还原的聚酮化合物合酶 (HR-PKSs) 产生结构多样的聚酮化合物 (PKs)。PK 多样性由多种因素构成，包括 β-酮加工、链长、甲基化模式以及取代基的相对和绝对构型。我们检查了 PK 加工的立体化学过程，用于合成多羟基 PK，例如 phialotides、phomenoic 酸和 ACR 毒素。HR-PKS 基因、反式作用烯酰还原酶基因和截短的非核糖体肽合成酶基因的异源表达导致形成具有多个立体中心的线性 PK。立体中心的绝对构型通过化学降解确定，然后将降解产物与合成标准进行比较。提出了立体化学规则来解释其他还原 PK 的绝对构型，并突出报告结构的绝对构型中的错误。目前的工作表明，对功能相关的 HR-PKS 进行重点功能分析可以更好地理解立体化学过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202110658
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-2,4-dimethylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自热带子囊菌Daldinia clavata（Hypoxylaceae，Xylariales）的挥发物。

  摘要：

  通过使用闭环汽提装置收集来自真菌Daldinia clavata的挥发物，并通过GC-MS进行分析。通过比较库质谱图和保留指数与公开数据，可以轻松鉴定出几种化合物，而对于其他化合物，则需要合成参考文献。对于一种主要化合物5-羟基-4,6-二甲基辛-3--3-酮，其相对和绝对构型是通过合成所有八种立体异构体并使用同手性固定相进行气相色谱分析确定的。另一个确定的新天然产物是6-壬基-2H-吡喃-2-酮。还报道了合成挥发物的抗微生物和细胞毒性作用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.9

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration Determination of Xylariolide A
  作者：José Manuel Botubol、Antonio J. Macías-Sánchez、Isidro G. Collado、Rosario Hernández-Galán

  DOI：10.1002/ejoc.201201526

  日期：2013.4

  asymmetric synthesis of the antibacterial and antitumoral natural compound xylariolide A (1) and five stereoisomers has been achieved. The strategy is based on the one-pot epoxidation/lactonisation or dihydroxylation/lactonisation of the hypothetical biosynthetic intermediate xylarioic A acid (8). The absolute configuration of xylariolide A was thus determined to be 3R,4S,5R,1′R,2′R after the synthesis of

  抗菌和抗肿瘤的天然化合物木香内酯 A (1) 和五种立体异构体的不对称合成已经实现。该策略基于假设的生物合成中间体木霉酸 (8) 的一锅环氧化/内酯化或二羟基化/内酯化。因此，在合成 1 个差向异构体，即 1'-epi-xylariolide A (3) 和 2'-epi 后，木香内酯 A 的绝对构型确定为 3R,4S,5R,1'R,2'R -xylariolide A (4) 和另外三种非对映异构体 5–7。