3-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)phenol | 238400-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)phenol
• 英文别名: 4-methoxybenzyl 3-hydroxybenzoate；(4-methoxyphenyl)methyl 3-hydroxybenzoate
• CAS: 238400-14-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: DNCJPFPAJNYEIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)phenol 在 咪唑 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-O-[(3-carboxyphenoxy)carbonyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  O-Aryloxycarbonyl Hydroxamates:  New β-Lactamase Inhibitors That Cross-Link the Active Site

  摘要：

  O-Aryloxycarbonyl hydroxamates represent a new class of beta-lactamase inhibitors. N-Benzyloxycarbonyl-O-(phenoxycarbonyl) hydroxylamine, for example, inactivates the class C Enterobacter cloacae P99 beta-lactamase with a rate constant of 6.1 x 10(3) s(-1) M-1; approximately two turnover events accompany the inhibition. N-Benzyloxycarbonyl-O-[(3-carboxyphenoxy)carbonyl] hydroxylamine is comparably effective. These compounds also inactivate the class A TEM beta-lactamase. A crystal structure of the inactivated AmpC enzyme, another class C beta-lactamase, reveals that the active site has become cross-linked by a carbamate bridge spanning Ser64, the active site nucleophile, and Lys315, a conserved active site residue.

  DOI：

  10.1021/ja072370u
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 、 Potassium tertbutoxide 、 4-甲氧基氯苄 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 Toluene acetone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs

  摘要：

  公式I或相应单羟基核苷衍生物的化合物，其中：R1为羟基、氨基或羧基：可选择酯化/酰胺键结合在上面；C4-C22饱和或不饱和、可选择取代的脂肪酸或醇，或脂肪族L-氨基酸；R2为脂肪族L-氨基酸的残基；L1为三功能链连接基；L2不存在或为二功能链连接基；其药物学上可接受的盐具有良好的药理学特性，并具有抗病毒活性。

  公开号：

  US06458772B1

文献信息

• Kinetics and stereochemistry of hydrolysis of an N-(phenylacetyl)-α-hydroxyglycine ester catalyzed by serine β-lactamases and dd-peptidases
  作者：Ryan B. Pelto、R. F. Pratt

  DOI：10.1039/c2ob25585e

  日期：——

  β-lactamases usually prefer L(S) enantiomers and DD-peptidases D(R). Product analysis, employing peptidylglycine α-amidating lyase, showed that the preferred enantiomer is D(R). Thus, it is the β-lactamases that have switched preference rather than the DD-peptidases. Molecular modeling of the P99 β-lactamase active site suggests that the α-hydroxyl of 5 may interact with conserved Asn and Lys residues

  α-羟基缩氨酸 3-羧基苯基N- (苯乙酰基)-α-羟基甘氨酸( 5 ) 是非常有效的底物丝氨酸β-内酰胺酶和低分子量DD-肽酶。C 类 P99 和 ampC β-内酰胺酶催化5的两种对映异构体的水解，尽管它们表现出对其中一种的强烈偏好。A 类 TEM-2 和 D 类 OXA-1 β-内酰胺酶以及链霉菌R61 和放线马杜拉R39 DD-肽酶仅以任何显着速率催化5 的一种对映异构体的水解。实验表明，上述所有酶均强烈更喜欢 相同的对映异构体，这是一个令人惊讶的结果，因为 β-内酰胺酶通常 更喜欢 L ( S ) 对映异构体和DD-肽酶D ( R )。使用肽基甘氨酸 α-酰胺化裂解酶进行的产物分析表明，优选的对映异构体是D ( R )。因此，改变偏好的是β-内酰胺酶而不是DD-肽酶。P99 β-内酰胺酶活性位点的分子模型表明5的 α-羟基可能与保守的相互作用Asn和赖氨酸残基。因此，甘氨酸酯底物上的
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020128301A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors of formula (P-1) wherein: Ar1 is an unsaturated, optionally substituted, mono or bicyclic ring structure comprising 0 to 3 hetero atoms selected from S, O and N; Ar2 is an aromatic, optionally substituted, monocyclic ring structure comprising at least one nitrogen hetero atom and zero to two further hetero atoms selected from S, O and N; R4 and R5 are independently H or C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 5 alkoxy, C 1 -C 4 alkanoyloxy, C 1 -C 4 alkylthio, amino, carboxy, carbamoyl, cyano, halo, hydroxy, aminomethyl, hydroxymethyl, carboxymethyl, or halo substituted C 1 -C 6 alkyl mercapto, nitro; or R4 and RS join to form a 3-6 membered, optionally substituted ring structure; R6 is 0 or S; Rx is the residue of a natural or unnatural amino acid; and L* is a linker moiety which is ether-, carbonate- or ester-bound to the adjacent oxygen and ester linked to Rx; and pharmaceutically acceptable salts thereof are anti-HIV agents with favourable pharmacokinetic properties.

  非核苷类逆转录酶抑制剂的化学式（P-1），其中：Ar1是一种不饱和的、可选择取代的、单环或双环结构，包括0至3个来自S、O和N的杂原子；Ar2是一种芳香的、可选择取代的、单环结构，包括至少一个氮杂原子和0至2个来自S、O和N的进一步杂原子；R4和R5独立地是H或C3-C8环烷基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C5烷氧基、C1-C4烷酰氧基、C1-C4烷基硫氧基、氨基、羧基、氨基甲酰基、氢氰基、卤素基、羟基、氨甲基、羟甲基、羧甲基或卤素取代的C1-C6烷基巯基、硝基；或者R4和RS结合形成一个3-6成员的、可选择取代的环结构；R6是0或S；Rx是天然或非天然氨基酸的残基；L*是与相邻氧原子以醚键、碳酸酯键或酯键相连的连接基团，与Rx酯键相连；以及其药学上可接受的盐是具有良好药代动力学性质的抗HIV药物。
• Antiviral methods employing double esters of 2', 3'-dideoxy-3'-fluoroguanosine
  申请人：Zhou Xiao-Xiong

  公开号：US20060122383A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  A method for treatment of HBV and HIV infections comprising administering the compound or salt of formula Ig

  一种治疗HBV和HIV感染的方法，包括给予化合物或公式Ig的盐。
• ANTIVIRAL METHODS EMPLOYING DOUBLE ESTERS OF 2', 3'-DIDEOXY-3'-FLUOROGUANOSINE
  申请人：Zhou Xiao-Xiong

  公开号：US20060058259A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  A method for treatment of HBV and HIV infections comprising administering the compound or salt of formula Ig

  一种治疗乙型肝炎和人类免疫缺陷病毒感染的方法，包括给予公式Ig的化合物或盐。
• Antiviral methods employing double esters of 2′, 3′-dideoxy-3′-fluoroguanosine
  申请人：Medivir AB

  公开号：US07825238B2

  公开（公告）日：2010-11-02

  A method for treatment of HBV and HIV infections comprising administering the compound or salt of formula Ig

  一种治疗HBV和HIV感染的方法，包括给予化合物或公式Ig的盐。