ion. Saponins were obtained by glycosylation of triterpenes with classical Schmidt donors. The cytotoxic activities of the new homothiolupane compounds were evaluated in vitro, revealing that some triterpenes and the corresponding saponins exhibited interesting cytotoxic activity profiles against human cancer cell lines. An unexpected influence of the allyl protecting group on the cytotoxicity of homothiobetulin
详细阐述了 28a-homo-28a-thiolupane 三萜和相应的含有
D-甘露糖、
D-艾杜糖、
L-阿拉伯糖和
L-鼠李糖部分的
皂苷的合成。通过 Wittig 反应延长碳链,然后
水解烯醇醚、还原延长的醛和用
硫氰酸根离子对相应的
甲磺酸盐进行亲核取代,从容易获得的 3-O-烯丙基白桦醛中获得新的三萜。
皂苷是通过三萜与经典施密特供体的糖基化获得的。在体外评估了新的高
硫杂环庚烷化合物的细胞毒活性,揭示了一些三萜和相应的
皂苷对人类癌
细胞系表现出有趣的细胞毒活性谱。揭示了烯丙基保护基团对同
硫代
甜菜素衍
生物的细胞毒性的意外影响。这些结果为合成在
羽扇豆侧链中含有
硫的各种
羽扇豆型衍
生物作为潜在的抗癌化合物开辟了道路。