(S)-2-[(E)-2-((R)-2-Methoxy-naphthalene-1-sulfinyl)-vinyl]-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 286012-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-[(E)-2-((R)-2-Methoxy-naphthalene-1-sulfinyl)-vinyl]-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[(E)-2-[(R)-(2-methoxynaphthalen-1-yl)sulfinyl]ethenyl]cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 286012-79-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆S
• 分子量: 414.479
• InChiKey: ZVOKCPVQKCANQN-TUKGPRLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(E)-2-((R)-2-Methoxy-naphthalene-1-sulfinyl)-vinyl]-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 镍 氢气 作用下， 生成 dimethyl (R)-(-)-2-ethylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Participation of the chiral sulfinyl functionality in palladium-catalyzed asymmetric vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangements

  摘要：

  Stereochemical studies on the palladium-catalyzed asymmetric 1,3-rearrangements of [4-chiral arylsulfinyl-1,3(E or Z)-butadienyl]cyclopropanes to chiral cyclopentenes are described. The plausible mechanism for the rationalization of the stereochemical outcomes is proposed, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00508-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(3-oxoprop-1-enyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-[(E)-2-((R)-2-Methoxy-naphthalene-1-sulfinyl)-vinyl]-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Participation of the chiral sulfinyl functionality in palladium-catalyzed asymmetric vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangements

  摘要：

  Stereochemical studies on the palladium-catalyzed asymmetric 1,3-rearrangements of [4-chiral arylsulfinyl-1,3(E or Z)-butadienyl]cyclopropanes to chiral cyclopentenes are described. The plausible mechanism for the rationalization of the stereochemical outcomes is proposed, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00508-0