(2R,3S,1'R,αR)-2-(1'-hydroxyethyl)-3-[N-methyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropan-1-ol | 296229-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,1'R,αR)-2-(1'-hydroxyethyl)-3-[N-methyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 296229-48-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: VUNGLSGDJVPAHB-XNFNUYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,3S,1'R,αR)-2-(1'-hydroxyethyl)-3-[N-methyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropan-1-ol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(4R,5R,1'S,αR)-2,2,4-trimethyl-5-{1'-[N-methyl-N-(α-methylbenzyl)amino]benzyl}-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过锂酰胺共轭物加成反应不对称合成β-取代的Baylis-Hillman产品

  摘要：

  已经开发出了三步协议，用于一系列β-取代的Baylis-Hillman产品的不对称合成。该方法涉及将锂（R）-N-甲基-N-（α-甲基苄基）酰胺非对映选择性共轭加成至α，β-不饱和酯，以高纯度产生N-保护的β-氨基酯。随后的不对称醛醇缩合反应通过与LDA进行去质子化，与B（OMe）3的金属转移和醛的加入，产生了一系列中等至高de的顺式醛醇缩合产物。该净化SYN-羟醛产品达到均质，然后进行串联N-氧化和Cope消除，从而以高收率和高收率获得了所需的β-取代的Baylis-Hillman产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.015
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,1'R,αR)-2-(1'-hydroxyethyl)-3-[N-methyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(2R,3S,1'R,αR)-2-(1'-hydroxyethyl)-3-[N-methyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过锂酰胺共轭物加成反应不对称合成β-取代的Baylis-Hillman产品

  摘要：

  已经开发出了三步协议，用于一系列β-取代的Baylis-Hillman产品的不对称合成。该方法涉及将锂（R）-N-甲基-N-（α-甲基苄基）酰胺非对映选择性共轭加成至α，β-不饱和酯，以高纯度产生N-保护的β-氨基酯。随后的不对称醛醇缩合反应通过与LDA进行去质子化，与B（OMe）3的金属转移和醛的加入，产生了一系列中等至高de的顺式醛醇缩合产物。该净化SYN-羟醛产品达到均质，然后进行串联N-氧化和Cope消除，从而以高收率和高收率获得了所需的β-取代的Baylis-Hillman产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.015

文献信息

• Asymmetric synthesis of homochiral Baylis–Hillman products employing (R)-N-methyl-N-α-methylbenzyl amide
  作者：Stephen G Davies、Christian A.P Smethurst、Andrew D Smith、G.Darren Smyth

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00224-x

  日期：2000.6

  The conjugate addition of (R)-N-methyl-N-alpha-methylbenzyl amide to tert-butyl cinnamate followed by an asymmetric aldol reaction and subsequent N-oxidation/Cope elimination affords beta-substituted homochiral Baylis-Hillman products in good yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.