ethyl 2-(5-pyrimidinyl)-cyanoacetate | 129681-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-(5-pyrimidinyl)-cyanoacetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(pyrimidin-5-yl)acetate；Ethyl 2-cyano-2-pyrimidin-5-ylacetate
• CAS: 129681-64-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: XIEYLNGTXJBTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 氰乙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90 %的产率得到ethyl 2-(5-pyrimidinyl)-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  可见光代替过渡金属：电子供体受体配合物实现芳基卤化物与活性亚甲基化合物的交叉偶联

  摘要：

  活性亚甲基化合物的阴离子与芳基卤化物的芳基化提供了合成通用的 α-芳基化 1,3-二酮、β-酮酯、β-酮腈、β-氰基酯等的途径。以前，这些 CC 交叉-偶联反应仅使用过渡金属基催化剂即可完成。在此，我们证明这些芳基化可以在无催化剂条件下采用电子供体-受体（EDA）复合物光活化策略成功实现。该方案进一步优化，用于通过分子内 C−C 偶联半一锅合成吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301192

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Alkyl-2-arylcyanoacetates
  作者：Xiang Wang、Anil Guram、Emilio Bunel、Guo-Qiang Cao、Jennifer R. Allen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo7024338

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]A one-pot procedure for the synthesis of 2-alkyl-2-arylcyanoacetates based on a Pd(OAc)(2)/DPPF (DPPF = 1,1'-diphenylphosphino ferreocene)-catalyzed enolate arylation followed by in situ alkylation has been developed. This procedure tolerates a diverse range of aryl and heteroaryl bromides, and provides a rapid entry to a variety of 2-alkyl-2-arylcyanoacetates in good to excellent yield.
• SAKAKIBARA, TSUTOMU;KUME, TAKASHI;SHIMOHARA, KUMIKO;FUJISHIMA, HIROSHI;HA+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 459-472
  作者：SAKAKIBARA, TSUTOMU、KUME, TAKASHI、SHIMOHARA, KUMIKO、FUJISHIMA, HIROSHI、HA+

  DOI：——

  日期：——