(+/-)-tert-butyl (1-((allyl(benzyl)amino)carbonyl)but-3-en-1-yl)carbamate | 918306-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl (1-((allyl(benzyl)amino)carbonyl)but-3-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl 1-(allyl(benzyl)amino)-1-oxopent-4-en-2-ylcarbamate
• CAS: 918306-87-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 344.454
• InChiKey: SYGUEHBESARUPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tert-butyl (1-((allyl(benzyl)amino)carbonyl)but-3-en-1-yl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到氨甲酸,[2,3,4,7-四氢-2-羰基-1-(苯基甲基)-1H-吖庚英-3-基]-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  呋喃捕集一类新的环状七元烯丙酰胺合成熔融的3-氨基氮杂环丁酮

  摘要：

  通过呋喃与环状烯丙酰胺的原位Diels-Alder反应合成了新型三环四氢a庚酮。这些反应性中间体是环状七元烯丙酰胺的第一个实例，由N-（2-氯烯丙基）-2-烯丙基甘氨酸衍生物经闭环易位，然后进行脱氯化氢反应制得。中间体环戊烯与呋喃的捕集发生在区域内和区域选择性，为药物化学的新组成部分提供了便利。使用量子化学计算证实了环加成的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol501529z
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 2-叔丁氧基羰基氨基-4-戊烯酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以71%的产率得到(+/-)-tert-butyl (1-((allyl(benzyl)amino)carbonyl)but-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  呋喃捕集一类新的环状七元烯丙酰胺合成熔融的3-氨基氮杂环丁酮

  摘要：

  通过呋喃与环状烯丙酰胺的原位Diels-Alder反应合成了新型三环四氢a庚酮。这些反应性中间体是环状七元烯丙酰胺的第一个实例，由N-（2-氯烯丙基）-2-烯丙基甘氨酸衍生物经闭环易位，然后进行脱氯化氢反应制得。中间体环戊烯与呋喃的捕集发生在区域内和区域选择性，为药物化学的新组成部分提供了便利。使用量子化学计算证实了环加成的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol501529z

文献信息

• Synthesis of amino acid derived seven-membered lactams by RCM and their evaluation against HIV protease
  作者：Shazia Zaman、Pietro Campaner、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.009

  日期：2006.12

  A versatile synthesis of hydroxylated and epoxy 1-azepin 2-ones substituted at N1, C-3 and C-4 or C-7 has been developed. The sequence involves ring-closing metathesis of an amino acid derived diene amide, followed by either epoxidation or dihydroxylation, of the resulting alkene. Assay of the product epoxides (10, 18, 25) and diols (9a, 17, 24) against HIV protease reveals micromolar inhibition. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.