H-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH*HCl | 5519-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH*HCl
• 英文别名: HCl*H-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH
• CAS: 5519-70-0
• 化学式: C₃₈H₅₄N₆O₈*ClH
• 分子量: 759.343
• InChiKey: NZIYXVLQVSWKCK-MMBPBYCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  209.26
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Abu-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH 、 H-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH*HCl 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 Boc-Abu-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  短杆菌肽 S. II 的天然同源物。短杆菌肽 S-2 和 S-3 的合成

  摘要：

  两种环状十二肽对应于新发现的短杆菌肽 S 家族成员，短杆菌肽 S-2：环（-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Abu-Orn-Leu-D-Phe-Pro-）和短杆菌肽 S -3：合成了环（–Abu–Orn–Leu-D-Phe–Pro–Abu–Orn–Leu–D-Phe–Pro–）。在合成中，通过“保持溶液”法和通常的液相法相结合制备的抗生素的线性十肽前体通过使用 1-乙基-3 的一锅反应以优异的产率转化为环状前体。 -(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑。合成的抗生素在HPLC分析和抗生素活性测定中与天然产物相同。短杆菌肽 S-2 和 S-3 的拟议结构得到证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.331
• 作为产物：
  描述：

  Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OBzl*HCl 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 WSCD*HCl 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH*HCl
  参考文献：
  名称：

  短杆菌肽 S. II 的天然同源物。短杆菌肽 S-2 和 S-3 的合成

  摘要：

  两种环状十二肽对应于新发现的短杆菌肽 S 家族成员，短杆菌肽 S-2：环（-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Abu-Orn-Leu-D-Phe-Pro-）和短杆菌肽 S -3：合成了环（–Abu–Orn–Leu-D-Phe–Pro–Abu–Orn–Leu–D-Phe–Pro–）。在合成中，通过“保持溶液”法和通常的液相法相结合制备的抗生素的线性十肽前体通过使用 1-乙基-3 的一锅反应以优异的产率转化为环状前体。 -(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑。合成的抗生素在HPLC分析和抗生素活性测定中与天然产物相同。短杆菌肽 S-2 和 S-3 的拟议结构得到证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.331

文献信息

• CD Spectra and Cyclization of Linear Pentapeptides as Gramicidin S Precursors with a Benzyloxycarbonyl Group on the Side Chain of Orn Residue
  作者：Makoto Tamaki、Sadatoshi Akabori、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.66.3113

  日期：1993.10

  Five pentapeptides related to gramicidin S, H–Val–Orn(Z)–Leu–d-Phe–Pro–OH, H–Orn(Z)–Leu–d-Phe–Pro–Val–OH, H–Leu–d-Phe–Pro–Val–Orn(Z)–OH, H–d-Phe–Pro–Val–Orn(Z)–Leu–OH, and H–Pro–Val–Orn(Z)–Leu–d-Phe–OH, were cyclized with 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride and 1-hydroxybenzotriazole. The pentapeptide with a Pro residue at the C-terminal formed predominantly the cyclic dimer (diZ-gramicidin S), while the pentapeptide with an Orn(Z) residue at the C-terminal produced exclusively the cyclic monomer (Z-semigramicidin S). The reaction mode of those pentapeptides was correlated with their CD spectra.

  与短杆菌肽 S 相关的五肽，H–Val–Orn(Z)–Leu–d-Phe–Pro–OH、H–Orn(Z)–Leu–d-Phe–Pro–Val–OH、H–Leu–d -Phe–Pro–Val–Orn(Z)–OH、H–d-Phe–Pro–Val–Orn(Z)–Leu–OH 和 H–Pro–Val–Orn(Z)–Leu–d-Phe -OH，用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑环化。 C端带有Pro残基的五肽主要形成环状二聚体（二Z-短杆菌肽S），而C端带有Orn（Z）残基的五肽仅产生环状单体（Z-半短杆菌肽S）。这些五肽的反应模式与其圆二色光谱相关。