2'-TFA-NH-2'-脱氧胞苷 | 84715-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-TFA-NH-2'-脱氧胞苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-trifluoroacetamidocytidine
• 英文别名: 2'-TFA-NH-dC；N-[(2R,3R,4S,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 84715-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₄O₅
• 分子量: 338.243
• InChiKey: GZFARVHZTGRMCQ-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2'-TFA-NH-2'-脱氧胞苷 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-acetamido-N⁴-acetylcytidine
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-2'-脱氧-5-氟胞苷的合成

  摘要：

  在吡啶中用乙酸酐将2'-脱氧-5-氟-2'-三氟乙酰胺基尿苷乙酰化，然后在回流的二恶烷中用五硫化二磷处理，得到3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-5-氟-2'-三氟硫代乙酰胺基-4-硫尿苷（3）。用甲醇甲醇钠处理3可获得2'-脱氧-2'-三氟硫代乙酰氨基-4-硫尿苷（4），而用甲醇氨水处理则得到2'-氨基-2'-脱氧5-氟胞苷（5））。由2'-三氟乙酰氨基doc啶开始制备该化合物的另一种方法是不成功的，因为在吡啶中使用乙酸酐会导致乙酰基取代三氟乙酰基官能团，从而产生了不适合获得目标化合物的中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190533
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 2'-氨基-2'-脱氧胞苷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2'-TFA-NH-2'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-2'-脱氧-5-氟胞苷的合成

  摘要：

  在吡啶中用乙酸酐将2'-脱氧-5-氟-2'-三氟乙酰胺基尿苷乙酰化，然后在回流的二恶烷中用五硫化二磷处理，得到3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-5-氟-2'-三氟硫代乙酰胺基-4-硫尿苷（3）。用甲醇甲醇钠处理3可获得2'-脱氧-2'-三氟硫代乙酰氨基-4-硫尿苷（4），而用甲醇氨水处理则得到2'-氨基-2'-脱氧5-氟胞苷（5））。由2'-三氟乙酰氨基doc啶开始制备该化合物的另一种方法是不成功的，因为在吡啶中使用乙酸酐会导致乙酰基取代三氟乙酰基官能团，从而产生了不适合获得目标化合物的中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190533