cis-2-acetyl-3-methylspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one | 1258500-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-acetyl-3-methylspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
• 英文别名: (2S,3R)-3-acetyl-2-methylspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
• CAS: 1258500-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: RRHAOYCKAJHSPL-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethylpent-4-enyl]phenol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以30%的产率得到cis-2-acetyl-3-methylspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Prins–Pinacol串联氧化过程及其在（-）– Platensimycin合成中的应用

  摘要：

  中心阶段：已经完成了由高价碘试剂介导的氧化Prins-频哪醇串联过程。该策略允许快速访问许多天然产品中存在的高度官能化的螺环核（请参阅方案）。（-）-平台霉素的形式合成已获得了首次应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201001813

文献信息

• Oxidative Prins-Pinacol Tandem Process Mediated by a Hypervalent Iodine Reagent: Scope, Limitations, and Applications
  作者：Marc-André Beaulieu、Kimiaka C. Guérard、Gaëtan Maertens、Cyrille Sabot、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/jo2019027

  日期：2011.11.18

  oxidative version of the famous tandem process fits within the concept of “aromatic ring umpolung” and allows the stereoselective transformation of simple phenols into highly elaborated spirocyclic dienone cores containing several quaternary carbon centers. The scope and the limitations of this process, including the study of its stereoselectivity, are described in this article. As a direct application

  已经开发了由高价碘试剂介导的氧化Prins-频哪醇串联过程。著名的串联工艺的这种氧化形式符合“芳香环化合物”的概念，并允许将简单的酚立体选择性地转化为高度复杂的含有多个季碳中心的螺环二烯酮核。本文介绍了此过程的范围和局限性，包括对它的立体选择性的研究。作为此立体选择过程的直接应用，我们描述了一种重要的抗生素药物（-）-platensimycin的正式合成。