(3R,4R,αS)-N(1)-benzyl-3-methyl-4-[N'-benzyl-N'-(α-methylbenzyl)amino]pyrrolid-2-one | 945483-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,αS)-N(1)-benzyl-3-methyl-4-[N'-benzyl-N'-(α-methylbenzyl)amino]pyrrolid-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyl-4-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 945483-30-7
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O
• 分子量: 398.548
• InChiKey: DIJBLCZAHNUKTI-UFPGJGBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,αS)-N(1)-benzyl-3-methyl-4-[N'-benzyl-N'-(α-methylbenzyl)amino]pyrrolid-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(3R,4S,αS)-N(1)-benzyl-3-[N'-benzyl-N'-(α-methylbenzyl)amino]-4-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的不对称合成3,4-抗-和3,4-syn-取代的氨基吡咯烷。

  摘要：

  高手性锂酰胺向4-（N-烯丙基-N-苄氨基）丁-2-烯酸甲酯的非对映选择性共轭加成已被用作制备3,4-取代的氨基吡咯烷酮的简单有效方法中的关键步骤。该协议通过β-氨基烯醇官能团在高de和ee方面为抗3和4-3-氨基-4-烷基吡咯烷酮和顺3-氨基4-烷基吡咯烷酮提供了互补和立体选择的途径。该方法学已被用于合成抗-（3S，4S）-和顺-（3R，4S）-3-甲氧基-4-（N-甲基氨基）吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b704932c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,αS)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(N'-benzyl-N'-allylamino)butanoate 在 四(三苯基膦)钯 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,4R,αS)-N(1)-benzyl-3-methyl-4-[N'-benzyl-N'-(α-methylbenzyl)amino]pyrrolid-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的不对称合成3,4-抗-和3,4-syn-取代的氨基吡咯烷。

  摘要：

  高手性锂酰胺向4-（N-烯丙基-N-苄氨基）丁-2-烯酸甲酯的非对映选择性共轭加成已被用作制备3,4-取代的氨基吡咯烷酮的简单有效方法中的关键步骤。该协议通过β-氨基烯醇官能团在高de和ee方面为抗3和4-3-氨基-4-烷基吡咯烷酮和顺3-氨基4-烷基吡咯烷酮提供了互补和立体选择的途径。该方法学已被用于合成抗-（3S，4S）-和顺-（3R，4S）-3-甲氧基-4-（N-甲基氨基）吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b704932c