3-(2-Iodo-5-methoxy-4-methylphenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate | 168132-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Iodo-5-methoxy-4-methylphenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 168132-20-5
• 化学式: C₁₈H₂₁IO₄S
• 分子量: 460.333
• InChiKey: YSUDIUMYJZOWFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Iodo-5-methoxy-4-methylphenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 nickel diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 silver orthophosphate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 (R)-6-methoxy-7-methyl-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷封端的分子内Heck反应合成天然去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯的对映选择性全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了通过新开发的对映选择性硅烷封端的Heck反应的去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯（1）的全合成。从3-（3-甲氧基苯基）丙醇（2）中分7步获得的烯丙基硅烷7的Pd 0催化转化，在（R）-BINAP存在下以91％的收率和92％ee的浓度提供了四氢化萘8。。通过14和15将8转换为1。从10的单晶X射线分析推论出先前未知的1的绝对构型通过环硼化和用樟脑酰氯酰化从环化产物8中获得的α，β。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961207
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(2-Iodo-5-methoxy-4-methylphenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷封端的分子内Heck反应合成天然去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯的对映选择性全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了通过新开发的对映选择性硅烷封端的Heck反应的去甲倍半萜7-脱甲基-2-甲氧基cal烯（1）的全合成。从3-（3-甲氧基苯基）丙醇（2）中分7步获得的烯丙基硅烷7的Pd 0催化转化，在（R）-BINAP存在下以91％的收率和92％ee的浓度提供了四氢化萘8。。通过14和15将8转换为1。从10的单晶X射线分析推论出先前未知的1的绝对构型通过环硼化和用樟脑酰氯酰化从环化产物8中获得的α，β。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961207