[(1S,3S,4R,6R,8S,9R,10R,12R)-6-cyano-3,12-dimethoxy-4,8,10-trimethyl-2-oxo-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecan-10-yl]methyl acetate | 1429194-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(1S,3S,4R,6R,8S,9R,10R,12R)-6-cyano-3,12-dimethoxy-4,8,10-trimethyl-2-oxo-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecan-10-yl]methyl acetate
• CAS: 1429194-94-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: LUWFORROXJHKSK-NUOHDBMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S,4R,6R,8S,9R,10R,12R)-6-cyano-3,12-dimethoxy-4,8,10-trimethyl-2-oxo-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecan-10-yl]methyl acetate 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(1S,2S,3S,4R,6R,8S,9R,10R,12R)-2-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-3,12-dimethoxy-2,4,8,10-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (−)-euonyminol 的对映选择性合成——制备完全功能化的下边缘模型

  摘要：

  描述了 β-二氢琼脂呋喃4立体选择性全合成的发展。该化合物在其“下边缘”包含与天然倍半萜 (-)-euonyminol ( 1 )中发现的相同的氧化模式，并且预期所描述的路线应适用于该复杂天然产物的合成。(-)-Euonyminol 被发现是一系列复杂的大分子双内酯倍半萜类化合物的核心支架，这些化合物从Celastraceae中分离出来，具有有趣的生物活性（例如抗 HIV 活性）。合成路线建立在内消旋二烯丙醇10的环氧化不对称去对称化的基础上我们之前报道过的。它的特点是乳酸爱尔兰-克莱森重排以在 C11 ( 27 → 28a ) 处建立四元立体中心，并通过 C11 甲基醚进行不寻常的脱烷基分子内环氧化物开环以建立 β-二氢琼脂呋喃骨架的四氢呋喃基 C 环 ( 35 → 36）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27187k
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,3S,4R,6R,8S,9R,10R,12R)-6-cyano-2-hydroxy-3,12-dimethoxy-4,8,10-trimethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecan-10-yl]methyl acetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到[(1S,3S,4R,6R,8S,9R,10R,12R)-6-cyano-3,12-dimethoxy-4,8,10-trimethyl-2-oxo-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecan-10-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (−)-euonyminol 的对映选择性合成——制备完全功能化的下边缘模型

  摘要：

  描述了 β-二氢琼脂呋喃4立体选择性全合成的发展。该化合物在其“下边缘”包含与天然倍半萜 (-)-euonyminol ( 1 )中发现的相同的氧化模式，并且预期所描述的路线应适用于该复杂天然产物的合成。(-)-Euonyminol 被发现是一系列复杂的大分子双内酯倍半萜类化合物的核心支架，这些化合物从Celastraceae中分离出来，具有有趣的生物活性（例如抗 HIV 活性）。合成路线建立在内消旋二烯丙醇10的环氧化不对称去对称化的基础上我们之前报道过的。它的特点是乳酸爱尔兰-克莱森重排以在 C11 ( 27 → 28a ) 处建立四元立体中心，并通过 C11 甲基醚进行不寻常的脱烷基分子内环氧化物开环以建立 β-二氢琼脂呋喃骨架的四氢呋喃基 C 环 ( 35 → 36）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27187k