(R)-3-(4-biphenylyl)-1-butene | 85711-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-biphenylyl)-1-butene
• 英文别名: (S)-3-(4-biphenylyl)-1-butene
• CAS: 85711-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: IKCDOGINFMCSOY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-biphenylyl)-1-butene 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoic acid 、 (R)-2-(4'-biphenylyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral (.beta.-aminoalkyl)phosphines. Highly efficient phosphine ligands for catalytic asymmetric Grignard cross-coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a013
• 作为产物：
  描述：

  4-碘联苯 在 dibromo(1,2-dimethoxyethane)nickel(II) 、 (1R,2R)-(+)-N,N-二甲基-1,2-二苯基-1,2-二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-3-(4-biphenylyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 C(sp3)-硼锆茂的对映选择性自由基交叉偶联

  摘要：

  涉及sp 3杂化碳亲核试剂的不对称交叉偶联已成为合成手性C(sp 3）丰富的三维（3D）结构，是药物、农用化学品和功能材料的重要支架。迄今为止，与几种烷基有机金属亲核试剂（例如烷基锌、硼和镁）在不对称交叉偶联中的应用相比，更容易获得的烷基二茂锆试剂受到的关注要少得多。在此，我们报道了可见光诱导、镍催化、偕硼锆茂烯烃与芳基和未活化的烷基卤化物的不对称交叉偶联，以良好的产率和优异的对映选择性提供了一系列有价值的手性烷基硼化合物。此外，机械研究，包括 DFT 计算、自由基捕获和动力学实验，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.006

文献信息

• Asymmetric Cross-coupling of Potassium 2-Butenyltrifluoroborates with Aryl and 1-Alkenyl Bromides Catalyzed by a Pd(OAc)₂/Josiphos Complex
  作者：Yasunori Yamamoto、Shingo Takada、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2006.1368

  日期：2006.12

  The asymmetric cross-coupling reaction of [CH3CH=CHCH2BF3]K with aryl or 1-alkenyl bromides selectively occurred at the γ-carbon of 2-butenylborane moiety with regioselectivities in a range of 84–99%. The enantioselectivities were in a range of 77–90%ee when a palladium/CyPF-t-Bu complex was used at 80 °C in the presence of K2CO3 (3 equiv.) in H2O–MeOH (9/1).

  [CH3CH=CHCH2BF3]K与芳基或1-烯基溴的非对称交叉耦合反应在2-丁烯基硼部分的γ-碳上具有高选择性，区域选择性在84-99%之间。当使用钯/环戊基呋喃叔丁基配合物在80°C、存在K2CO3（3当量）的H2O-MeOH（9/1）体系中时，对映选择性在77-90%ee之间。