(3S,4R,7R,8S,9S,10R,11S,12S)-1-[(benzyl)oxy]-11-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-13-[(tert-butyl-diphenylsilyl)oxy]-7-hydroxy-3-methoxy-9-[(methoxymethyl)oxy]-4,8,10,12-tetramethyl-tridecan-5-one | 245039-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,7R,8S,9S,10R,11S,12S)-1-[(benzyl)oxy]-11-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-13-[(tert-butyl-diphenylsilyl)oxy]-7-hydroxy-3-methoxy-9-[(methoxymethyl)oxy]-4,8,10,12-tetramethyl-tridecan-5-one
• CAS: 245039-91-2
• 化学式: C₄₉H₇₈O₈Si₂
• 分子量: 851.325
• InChiKey: VAAUNGZNAKLLNN-ANDFOQMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.43
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,7R,8S,9S,10R,11S,12S)-1-[(benzyl)oxy]-11-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-13-[(tert-butyl-diphenylsilyl)oxy]-7-hydroxy-3-methoxy-9-[(methoxymethyl)oxy]-4,8,10,12-tetramethyl-tridecan-5-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二甲基溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(E)-6-Benzyloxy-1-{(4R,5S,6S)-6-[(1R,2S,3S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl}-3-methyl-hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于将相对立体化学分配给源自甲基酮的醛醇缩合反应的β-羟基酮的NMR方法。

  摘要：

  我们描述了一种简单的1H NMR分析，该分析允许通过视觉检查1X NMR光谱中β-羟基酮的α-亚甲基单元的ABX模式来分配β-羟基酮的立体化学。该方法已通过应用于由手性醛与各种手性和非手性甲基酮烯醇酸酯的醛醇缩合反应衍生的各种β-羟基酮而得到验证（参见表1和2）。这些化合物中54种的立体化学已通过严格的化学方法确定。

  DOI：

  10.1021/jo0164148
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethyl-oct-1-en-4-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4R,7R,8S,9S,10R,11S,12S)-1-[(benzyl)oxy]-11-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-13-[(tert-butyl-diphenylsilyl)oxy]-7-hydroxy-3-methoxy-9-[(methoxymethyl)oxy]-4,8,10,12-tetramethyl-tridecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性醛和手性甲基酮的片段组装醇醛反应的研究：胞藻霉素C的C（13）–C（25）片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了高度立体选择性合成胞藻霉素C的C（13）-C（25）片段，以及对关键片段组装甲基酮羟醛反应的立体化学研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00868-0