methyl 2-((4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)acetate | 848853-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)acetate
• 英文别名: (4'-nitro-biphenyl-4-yloxy)-acetic acid methyl ester；methyl 2-[4-(4-nitrophenyl)phenoxy]acetate
• CAS: 848853-78-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: DHMKMMMGMZOQKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)acetate 在 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1-(4-(4-ethylpiperazin-1-yl)piperidin-1-yl)-2-((4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)ethanone dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有抗药性的蚊子乙酰胆碱酯酶1的非共价抑制剂。

  摘要：

  昆虫的抗药性显着威胁通过在传播疾病的昆虫的媒介控制中使用杀虫剂获得的重要利益。为了开发新的杀虫剂候选物，迫切需要发现具有杀虫活性的新化学实体。在这里，我们介绍必需酶乙酰胆碱酯酶1（AChE1）的基于苯氧乙酰胺的抑制剂的设计，合成和生物学评估。AChE1是经过验证的杀虫剂靶标，可用于控制例如疟疾，登革热和寨卡病毒感染的蚊媒。所述抑制剂将蚊子对人AChE的选择性与对赋予耐药性的突变G122S的高效力相结合。事实证明，结合使用单一化合物具有两个方面的挑战。抑制剂-蛋白质复合物的结构-活性关系分析和分子动力学模拟提供了阐明这些特性的分子基础的见解。我们还表明，抑制剂表现出对传播疾病的蚊子具有体内杀虫活性。我们的发现支持AChE1的非共价，选择性和抗性破坏抑制剂的概念，将其作为未来杀虫剂开发的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01060
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯氧乙酸 在 potassium fluoride 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 methyl 2-((4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有抗药性的蚊子乙酰胆碱酯酶1的非共价抑制剂。

  摘要：

  昆虫的抗药性显着威胁通过在传播疾病的昆虫的媒介控制中使用杀虫剂获得的重要利益。为了开发新的杀虫剂候选物，迫切需要发现具有杀虫活性的新化学实体。在这里，我们介绍必需酶乙酰胆碱酯酶1（AChE1）的基于苯氧乙酰胺的抑制剂的设计，合成和生物学评估。AChE1是经过验证的杀虫剂靶标，可用于控制例如疟疾，登革热和寨卡病毒感染的蚊媒。所述抑制剂将蚊子对人AChE的选择性与对赋予耐药性的突变G122S的高效力相结合。事实证明，结合使用单一化合物具有两个方面的挑战。抑制剂-蛋白质复合物的结构-活性关系分析和分子动力学模拟提供了阐明这些特性的分子基础的见解。我们还表明，抑制剂表现出对传播疾病的蚊子具有体内杀虫活性。我们的发现支持AChE1的非共价，选择性和抗性破坏抑制剂的概念，将其作为未来杀虫剂开发的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01060

文献信息

• [EN] BIPHENYLOXY-ACIDS<br/>[FR] ACIDES BIPHENYLOXY
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005030702A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates generally to substituted biphenyloxy acids (such as 4'-aryl-amido-biphenyl­-4(3)-yloxy-acids and 4’-aryl-amidomethyl-biphenyl-4(3)-yloxy-acids) and methods of using them.

  本发明一般涉及取代联苯氧基酸（例如4'-芳基酰胺基联苯基-4(3)-氧基酸和4’-芳基酰胺基甲基联苯基-4(3)-氧基酸）及其使用方法。
• Biphenyloxy-acids
  申请人：Commons Joseph Thomas

  公开号：US20060020003A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates generally to substituted biphenyloxy acids (such as 4′-aryl-amido-biphenyl-4(3)-yloxy-acids and 4′-aryl-amidomethyl-biphenyl-4(3)-yloxy-acids) and methods of using them.

  本发明涉及替代联苯氧基酸（例如4'-芳基酰胺联苯基-4（3）-氧基酸和4'-芳基酰胺甲基联苯基-4（3）-氧基酸）及其使用方法。
• BIPHENYLOXY-ACIDS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1667959A1

  公开（公告）日：2006-06-14
• US7534894B2
  申请人：——

  公开号：US7534894B2

  公开（公告）日：2009-05-19