diethyl 3-(N-tosylindolylidene)malonate | 309723-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(N-tosylindolylidene)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 309723-69-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆S
• 分子量: 441.505
• InChiKey: YOEZRBIZGFRESU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 diethyl 3-(N-tosylindolylidene)malonate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1300.02 MPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 diethyl-3-{1-tosyl-1H-indol-3-yl}bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,2-dicarboxylate 、 diethyl-(1R*,3R*,4S*)-3-{1-tosyl-1H-indol-3-yl}bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Diels−Alder Reactions of Dienophiles with 1,3-Cyclohexadiene Mediated by Yb(OTf)₃·2H₂O and Ultrahigh Pressures

  摘要：

  [GRAPHICS]Ultrahigh pressures and catalytic Yb(OTf)(3). 2H(2)O were found to mediate Diets-Alder reactions of various electron-deficient dienophiles with 1,3-cyclohexadiene to produce endo-bicyclo[2.2.2]oct-2-enes in moderate to excellent yield and selectivity. The proposed total synthesis of hapalindole Q based on bicyclo[2.2.2]oct-2-ene construction by Diels-Alder reaction and subsequent olefin cleavage is outlined, Preliminary results demonstrating the viability of this strategy are presented.

  DOI：

  10.1021/ol0065773
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 diethyl 3-(N-tosylindolylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为抗卵菌剂的组合合成

  摘要：

  背景： 开发高效、低风险的小分子绿色杀菌剂是有效控制植物病原卵菌的关键。吲哚是药物合成的重要原料。由于其独特的结构骨架，吲哚及其衍生物表现出广泛的生物活性。然而，尚未报道关于合成新型吲哚衍生物作为针对辣椒疫霉的杀真菌剂的研究。p 方法：以吲哚为先导化合物，通过 Vilsmeier-Haack 和 Knoevenagel 反应高产率合成重要中间体 2a-c 和 3a-c。此外，将不同的取代苯磺酰基引入吲哚环的 NH 位置，并制备了 12 种吲哚衍生物 （I-a-l）。它们的结构通过 1H NMR 、 HRMS 和熔点进行了很好的表征。结果：结果表明，2-[（N-（4-硝基苯磺酰基）-吲哚-3）-亚甲基]-丙二酸二乙酯（I-d）和2-[（N-（4-硝基苯磺酰基）-5-氰基吲哚-3）-亚甲基]-丙二酸二乙酯（I-l）对辣椒假单胞菌的抗卵菌活性高于市售杀菌剂唑嘛酰胺，相应的EC50值分别为26.53、23

  DOI：

  10.2174/0113862073252234231017062643