(8S,10S,14R,20R)-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-(7R,13S,15S,17R,21S)-pentamethyl-(22S)-((1S)-methylpenta-2,4-dienyl)oxacyclodocosa-3,5,11-trien-2-one | 945401-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (8S,10S,14R,20R)-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-(7R,13S,15S,17R,21S)-pentamethyl-(22S)-((1S)-methylpenta-2,4-dienyl)oxacyclodocosa-3,5,11-trien-2-one
• CAS: 945401-99-0
• 化学式: C₅₆H₁₀₈O₆Si₄
• 分子量: 989.812
• InChiKey: CDJINJKBRTZIOT-AVIYKXKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.26
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10S,14R,20R)-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-(7R,13S,15S,17R,21S)-pentamethyl-(22S)-((1S)-methylpenta-2,4-dienyl)oxacyclodocosa-3,5,11-trien-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以31%的产率得到(8S,10S,14R,20R)-tetrahydroxy-(7R,13S,15S,17R,21S)-pentamethyl-(22S)-((1S)-methylpenta-2,4-dienyl)oxacyclodocosa-3,5,11-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,5S,6S,7S,8R,11R,13S,14R,15S,16Z,18S,20S,21R,22E)-6-(4-methoxybenzyloxy)-14,18,20-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,11,13,15,21-hexamethyl-24-(trityloxy)tetracosa-1,3,16,22-tetraen-8-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 phosphate buffer 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 (8S,10S,14R,20R)-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-(7R,13S,15S,17R,21S)-pentamethyl-(22S)-((1S)-methylpenta-2,4-dienyl)oxacyclodocosa-3,5,11-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k