(3R,4S,αS)-N(1)-benzyl-3-hydroxy-4-[N'-methyl-N'-(α-methylbenzyl)amino]pyrrolid-2-one | 906750-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,αS)-N(1)-benzyl-3-hydroxy-4-[N'-methyl-N'-(α-methylbenzyl)amino]pyrrolid-2-one
• CAS: 906750-11-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: VNWAAPKTGUOOSG-ZYSHUDEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,αS)-N(1)-benzyl-3-hydroxy-4-[N'-methyl-N'-(α-methylbenzyl)amino]pyrrolid-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S,αS)-N(1)-benzyl-3-methoxy-4-[N'-methyl-N'-(α-methylbenzyl)amino]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的不对称合成3,4-抗-和3,4-syn-取代的氨基吡咯烷。

  摘要：

  高手性锂酰胺向4-（N-烯丙基-N-苄氨基）丁-2-烯酸甲酯的非对映选择性共轭加成已被用作制备3,4-取代的氨基吡咯烷酮的简单有效方法中的关键步骤。该协议通过β-氨基烯醇官能团在高de和ee方面为抗3和4-3-氨基-4-烷基吡咯烷酮和顺3-氨基4-烷基吡咯烷酮提供了互补和立体选择的途径。该方法学已被用于合成抗-（3S，4S）-和顺-（3R，4S）-3-甲氧基-4-（N-甲基氨基）吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b704932c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,αS)-3-[N-methyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(N'-benzyl-N'-allylamino)butanoate 在 四(三苯基膦)钯 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,4S,αS)-N(1)-benzyl-3-hydroxy-4-[N'-methyl-N'-(α-methylbenzyl)amino]pyrrolid-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的不对称合成3,4-抗-和3,4-syn-取代的氨基吡咯烷。

  摘要：

  高手性锂酰胺向4-（N-烯丙基-N-苄氨基）丁-2-烯酸甲酯的非对映选择性共轭加成已被用作制备3,4-取代的氨基吡咯烷酮的简单有效方法中的关键步骤。该协议通过β-氨基烯醇官能团在高de和ee方面为抗3和4-3-氨基-4-烷基吡咯烷酮和顺3-氨基4-烷基吡咯烷酮提供了互补和立体选择的途径。该方法学已被用于合成抗-（3S，4S）-和顺-（3R，4S）-3-甲氧基-4-（N-甲基氨基）吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b704932c

文献信息

• Lithium amide conjugate addition for the asymmetric synthesis of 3-aminopyrrolidines
  作者：Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Euan C. Goddard、Dennis Kruchinin、Paul M. Roberts、Humberto Rodriguez-Solla、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b604835h

  日期：——

  Conjugate addition of homochiral lithium amides to methyl 4-(N-benzyl-N-allylamino)but-2-enoate, chemoselective N-deprotection and concomitant cyclisation, followed by enolate functionalisation and deprotection allows access to syn- and anti-3,4-disubstituted aminopyrrolidines in > 98% d.e. and > 98% e.e.

  将同手性锂酰胺加到4-（N-苄基-N-烯丙基氨基）丁-2-烯酸甲酯中，进行化学选择性N-去保护和伴随的环化反应，然后烯醇化功能化和去保护作用，可以得到顺式和反式3,4 -di取代的氨基吡咯烷类化合物，de≥98％，ee≥98％