(2S,5S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-5-bromo-2-(4-bromphenyl)-piperidin-4-one | 1219026-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-5-bromo-2-(4-bromphenyl)-piperidin-4-one
• CAS: 1219026-49-9
• 化学式: C₃₇H₅₃Br₂NO₁₀
• 分子量: 831.637
• InChiKey: WZMVUSKLTOHCAJ-NPTXUQQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-5-bromo-2-(4-bromophenyl)-5,6-dehydropiperidin-4-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,5S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-5-bromo-2-(4-bromphenyl)-piperidin-4-one 、 (2S,5R)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-5-bromo-2-(4-bromphenyl)-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  摘要：

  脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的 N-吡喃半乳糖基亚胺和 N-吡喃葡萄糖基亚胺与 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在多米诺曼尼希-迈克尔反应级联反应中反应，得到 2-取代的 5,6-脱氢-具有高非对映选择性的哌啶-4-酮。用 N-溴-琥珀酰亚胺处理这些环状烯胺酮产生相应的 2-取代 5-溴-5,6-脱氢哌啶酮，它们与 L-SelectrideⓇ 或甲基铜酸盐反应，得到具有高非对映选择性的饱和溴-哌啶酮。这些产物与硫代酰胺的缩合反应得到噻唑并哌啶 溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  DOI：

  10.1515/znb-2009-11-1251