5-bromo-1-methylene-2,3-diphenyl-1H-indene | 1357347-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-bromo-1-methylene-2,3-diphenyl-1H-indene
• 英文别名: 5-Bromo-1-methylidene-2,3-diphenylindene
• CAS: 1357347-70-6
• 化学式: C₂₂H₁₅Br
• 分子量: 359.265
• InChiKey: RCDNOKOQQHDUPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到5-bromo-1-methylene-2,3-diphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过Cp * Co（III）催化的CH活化和内部炔烃芳酮的碳环化反应合成苯并富烯

  摘要：

  通过酮定向的Cp * Co（III）催化的顺序C–H活化，加成，环化和简单芳族酮与炔烃之间的脱水级联过程，开发出了一种高效且实用的苯并呋喃酮合成方法。该反应可耐受各种官能团，各种苯并富勒烯被有效合成，收率为42–92％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00595

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Cyclization of Aromatic Ketones with Alkynes: An Efficient Route to Indenols and Benzofulvenes
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201101364

  日期：2012.1

  substituted acetophenones to afford the corresponding indenol derivatives in a highly regioselective manner. The amount of silver salt plays a key role in the reaction. When the amount of silver salt exceeded more than 8 mol-% in the presence of 2 mol-% [RuCl2(p-cymene)}2], a different type of dehydration product, namely a benzofulvene derivative, started to appear. In the presence of 20 mol-% AgSbF6, substituted

  取代苯乙酮与二苯乙炔在 [RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%)、AgSbF6 (8 mol-%) 和 Cu(OAc)2·H2O (25 mol-%) 存在下的反应) 在 1,2-二氯乙烷中，在 120 °C 下保持 10 小时，以良好到优异的产率提供取代的茚醇衍生物。在类似的反应条件下，不对称炔烃如 1-苯基-1-丙炔、1-苯基-1-丁炔、1-苯基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔和取代的烯炔也与取代的苯乙酮有效反应，得到相应的茚醇衍生物以高度区域选择性的方式。银盐的量在反应中起关键作用。在2 mol-% [RuCl2(p-cymene)}2]的存在下，当银盐的量超过8 mol-%时，开始出现不同类型的脱水产物，即苯并富烯衍生物。在 20 mol-% AgSbF6 存在下，取代的苯乙酮在 [RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%) 存在下很容易与炔烃反应