1-acetoxy-4-bromopentane | 26923-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-4-bromopentane
• 英文别名: 4-bromopentyl acetate
• CAS: 26923-92-2
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: WUJAICOVSUEDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-4-bromopentane 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2E)-6-bromohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的顺序烷基化-烯基化反应：在多官能化稠合芳环合成中的应用

  摘要：

  报道了通过串联钯催化的芳族取代分子内Heck序列由芳基碘化物和溴烯酸酯合成多官能化稠合的芳族碳和杂环。在85°C的CH 3 CN中，在降冰片烯和Cs 2 CO 3存在下，使用Pd（OAc）2和三-2-呋喃基膦（TFP），可以得到多种官能化的双环和三环稠合芳环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.128
• 作为产物：
  描述：

  p-Toluolsulfonsaeure-(5-acetoxy-pentyl-2)-ester 在 lithium bromide 作用下， 生成 1-acetoxy-4-bromopentane
  参考文献：
  名称：

  Mixed sulfonic-carboxylic anhydrides. II. Reactions with aliphatic ethers and amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00803a010

文献信息

• The first palladium-catalyzed Sonogashira coupling of unactivated secondary alkyl bromides
  作者：Gereon Altenhoff、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.111

  日期：2006.4

  A palladium-carbene catalyzed Sonogashira coupling of unactivated alkyl bromides with alkyl substituted alkynes is reported. For the first time, unactivated secondary alkyl halides were successfully employed in Sonogashira reactions.

  报道了未活化的烷基溴与烷基取代的炔烃的钯-卡宾催化的Sonogashira偶联。首次将未活化的仲烷基卤化物成功用于Sonogashira反应。
• Cleavage of ethers and esters by phosphorus halides
  作者：N. P. Volynskii、L. I. Perepelitchenko

  DOI：10.1007/bf00954229

  日期：1986.4
• Regioselective cleavage of 2-methyltetrahydrofuran: a versatile synthesis of 1-halo-4-pentanols and 4-halo-1-pantanols
  作者：Veejendra K. Yadav、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/jo00367a025

  日期：1986.8
• Relative Reactivities of Organic Halides in Displacement Reactions. III. Reactions of Mercuric Nitrate with Some Bromoketones, Bromoesters and Bromoethers^1,2
  作者：Shigeru Oae

  DOI：10.1021/ja01597a044

  日期：1956.8
• Tertiary amino pentanols and esters thereof
  申请人：MORELL SAMUEL A

  公开号：US02424184A1

  公开（公告）日：1947-07-15