(E)-3-(4-Acetoxy-phenyl)-acrylic acid (E)-3-(4-acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-allyl ester | 213185-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Acetoxy-phenyl)-acrylic acid (E)-3-(4-acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-allyl ester
• 英文别名: [(E)-3-(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enyl] (E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 213185-31-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₈
• 分子量: 440.45
• InChiKey: AYGFORZEVQBQQB-HFACTSAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Acetoxy-phenyl)-acrylic acid (E)-3-(4-acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-allyl ester 在 四氢吡咯 作用下， 以94%的产率得到sinapyl p-coumarate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 4-Hydroxycinnamyl p-Coumarates

  摘要：

  Coniferyl p-coumarate (4-hydroxy-3-methoxycinnamyl 4-hydroxycinnamate) and sinapyl p-coumarate (3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamyl 4-hydroxycinnamate) were synthesized in high overall yield. In this improved method acetate was used as the phenol protecting group instead of 2,4-dinitrophenyl ether; selective deacetylation, without cinnamate ester hydrolysis, was accomplished with neat pyrrolidine.

  DOI：

  10.1021/jf980440y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,6-dimethoxy-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷-叔丁基胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(4-Acetoxy-phenyl)-acrylic acid (E)-3-(4-acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 4-Hydroxycinnamyl p-Coumarates

  摘要：

  Coniferyl p-coumarate (4-hydroxy-3-methoxycinnamyl 4-hydroxycinnamate) and sinapyl p-coumarate (3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamyl 4-hydroxycinnamate) were synthesized in high overall yield. In this improved method acetate was used as the phenol protecting group instead of 2,4-dinitrophenyl ether; selective deacetylation, without cinnamate ester hydrolysis, was accomplished with neat pyrrolidine.

  DOI：

  10.1021/jf980440y