(R)-3-正丙基戊二酸单甲酯 | 91478-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-3-正丙基戊二酸单甲酯
• 英文名称: (R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)hexanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)hexanoic acid
• CAS: 91478-82-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: ZMJKEEVRMOSAMX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-正丙基戊二酸单甲酯 在 锂硼氢 作用下， 以45%的产率得到4(S)-propyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映体特异性猪肝酯酶催化的3-取代戊二酸二酯水解制备手性δ-内酯

  摘要：

  的3-单取代的戊二酸的二酯猪肝酯酶催化的水解是亲- š enantiotopically特异于范围广泛的C-3取代基，并允许任一相应的3-取代的valerolac-音调100％容易地制备EE的对映体。

  DOI：

  10.1039/c39840000579
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-propylpentanedioate 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以90%的产率得到(R)-3-正丙基戊二酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过对映体特异性猪肝酯酶催化的3-取代戊二酸二酯水解制备手性δ-内酯

  摘要：

  的3-单取代的戊二酸的二酯猪肝酯酶催化的水解是亲- š enantiotopically特异于范围广泛的C-3取代基，并允许任一相应的3-取代的valerolac-音调100％容易地制备EE的对映体。

  DOI：

  10.1039/c39840000579

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING BRIVARACETAM AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM ET SES INTERMÉDIAIRES<br/>[ZH] 布瓦西坦的制备方法及其中间体
  申请人：SINOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020052545A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  一种布瓦西坦的制备方法、其中间体以及中间体的制备方法。该方法方法原料结构简单，价格低廉且易于获得。所有步骤反应条件温和，操作简单，无低温或严格无水无氧条件要求，无特殊分离手段，适合工业化生产。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR BRIVARACETAM AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM ET DE SON INTERMÉDIAIRE<br/>[ZH] 布瓦西坦的制备方法及其中间体
  申请人：SINOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020051796A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  本发明公开了一种布瓦西坦的制备方法及其中间体。本发明的制备布瓦西坦的方法原料结构简单，价格低廉且易于获得。所有步骤反应条件温和，操作简单，无低温或严格无水无氧条件要求，无特殊分离手段，适合工业化生产。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R)-4-PROPYL PYRROLIDINE-2-ONE, A KEY INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS OF BRIVARACETAM
  申请人：DIVI'S LABORATORIES LTD.

  公开号：US20230373914A1

  公开（公告）日：2023-11-23

  A process for the preparation of (R)-4-propyl-pyrrolidine-2-one, is provided which includes enzymatic conversion of dimethyl 3-propyl pentanedioate selectively into (S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl) hexanoic acid using Novozyme's Promea® enzyme, amidation of (S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl) hexanoic acid, followed by ester hydrolysis to obtain (S)-3-(2-amino-2-oxoethyl) hexanoic acid having high chiral purity>99% and converting the amide to amine by Hofmann rearrangement and cyclization resulting in (R)-4-propyl-pyrrolidine-2-one. It is further converted to Brivaracetam by N-alkylation with 2-bromobutyric acid, esterification followed by enzymatic resolution.