3-Brommethyl-benzothiophen-dioxid-(1,1) | 103095-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-Brommethyl-benzothiophen-dioxid-(1,1)
• 英文别名: 3-(bromomethyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• CAS: 103095-22-3
• 化学式: C₉H₇BrO₂S
• 分子量: 259.123
• InChiKey: UJZWYTFOVNHXQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brommethyl-benzothiophen-dioxid-(1,1) 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到3-(3-(4-(methylthio)phenyl)oxiran-2-yl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  有战略意义的乙烯基砜亲核试剂β取代显着影响在乙烯基亲和的Darzens和Aza-Darzens反应中的选择性。

  摘要：

  报道了使用苯并噻吩1，1-二氧化物亲核试剂的酒状Darzens和氮杂-Darzens反应。这些在温和的反应条件下进行的新的[2 +1]环化反应具有γ选择性，可选择性提供反式环氧化物，并有利于反式氮丙啶。该反应是碱依赖性的，其中KOtBu和Cs 2 CO 3分别对于醛和亚胺环化而言是最佳的。苯并噻吩亲核体与其无环对应物的比较显示出在醛类情况下的优越性能，而结果则取决于所用的磺酰胺亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02448
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基苯并噻吩 在 四溴化碳 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Brommethyl-benzothiophen-dioxid-(1,1)
  参考文献：
  名称：

  有战略意义的乙烯基砜亲核试剂β取代显着影响在乙烯基亲和的Darzens和Aza-Darzens反应中的选择性。

  摘要：

  报道了使用苯并噻吩1，1-二氧化物亲核试剂的酒状Darzens和氮杂-Darzens反应。这些在温和的反应条件下进行的新的[2 +1]环化反应具有γ选择性，可选择性提供反式环氧化物，并有利于反式氮丙啶。该反应是碱依赖性的，其中KOtBu和Cs 2 CO 3分别对于醛和亚胺环化而言是最佳的。苯并噻吩亲核体与其无环对应物的比较显示出在醛类情况下的优越性能，而结果则取决于所用的磺酰胺亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02448