Z-Met-Phe-OMe | 84889-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Met-Phe-OMe
• 英文别名: (S,S)-Z-Met-Phe-OMe；Cbz-Met-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 84889-10-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 444.552
• InChiKey: BOIKQVUCQNVEPA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(mesitylsulfonyl)indoline-2,3-dione 、 Z-Met-Phe-OMe 在 gallium(III) triflate 、 C₃₇H₆₀N₄O₄ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 以56%的产率得到methyl N-((benzyloxy)carbonyl)-S-(((R)-3-hydroxy-1-(mesitylsulfonyl)-2-oxoindolin-3-yl)methyl)-L-homocysteinyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  硫化物的光诱导化学选择性、位点选择性和立体选择性α-C(sp3)-H 官能化

  摘要：

  使用靛红作为光氧化还原试剂和由手性镓 (III) -N,N'-二氧化物复合物催化的偶联配偶体，证明了硫化物的光诱导化学选择性、位点选择性和立体选择性α -C(sp 3 )-H 官能化。这种交叉偶联方案对于蛋氨酸相关肽的直接后期功能化具有高度选择性，无论不同残基的固有结构相似性和复杂性如何。

  DOI：

  10.1002/anie.202203374
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Z-Met-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  几种正苄氧基羰基二肽甲酯和乙酯的碱水解动力学

  摘要：

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87839-x

文献信息

• Borinic acid catalysed peptide synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1039/c5cc06177f

  日期：——

  2-Chlorophenylborinic acid is reported to catalyze dipeptide synthesis in the presence of molecular sieves with no racemization.

  2-氯苯硼酸据报道在分子筛存在下催化二肽合成，且无外消旋作用。