2-(6-chloropyridin-3-yl)-5-nitro-1,3-benzoxazole | 82341-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(6-chloropyridin-3-yl)-5-nitro-1,3-benzoxazole
• CAS: 82341-70-6
• 化学式: C₁₂H₆ClN₃O₃
• 分子量: 275.651
• InChiKey: WCYUPJSPXDJZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloropyridin-3-yl)-5-nitro-1,3-benzoxazole 在 5%-palladium/activated carbon 、 [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC]chloro[[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP]palladium(II) 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1r,3R,5S)-N-(6-(5-aminobenzo[d]oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种抑制ASCT2的小分子化合物、其衍生物及其应用

  摘要：

  一种抑制ASCT2的小分子化合物，所述化合物的分子式为C35H39N3O3，其结构式为：，本发明中的化合物C35H39N3O3及其衍生物对谷氨酰胺摄取具有抑制作用，能够显著抑制癌细胞摄取谷氨酰胺，能够显著抑制ASCT2蛋白的表达，诱导乳腺癌细胞发生氧化应激和自噬，具有良好的抗肿瘤作用，尤其在对乳腺癌细胞具有优异的抑制细胞增殖的作用。

  公开号：

  CN116410152A
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(6-chloropyridin-3-yl)-5-nitro-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种抑制ASCT2的小分子化合物、其衍生物及其应用

  摘要：

  一种抑制ASCT2的小分子化合物，所述化合物的分子式为C35H39N3O3，其结构式为：，本发明中的化合物C35H39N3O3及其衍生物对谷氨酰胺摄取具有抑制作用，能够显著抑制癌细胞摄取谷氨酰胺，能够显著抑制ASCT2蛋白的表达，诱导乳腺癌细胞发生氧化应激和自噬，具有良好的抗肿瘤作用，尤其在对乳腺癌细胞具有优异的抑制细胞增殖的作用。

  公开号：

  CN116410152A

文献信息

• Antiparasitic agents. 5. Synthesis and anthelmintic activities of novel 2-heteroaromatic-substituted isothiocyanatobenzoxazoles and -benzothiazoles
  作者：R. D. Haugwitz、R. G. Angel、G. A. Jacobs、B. V. Maurer、V. L. Narayanan、L. R. Cruthers、J. Szanto

  DOI：10.1021/jm00350a017

  日期：1982.8

  5-isothiocyanato-2-(5-methyl-2-furyl)benzoxazole (35), and 5-isothiocyanato-2-(1-methyl-1H-2-pyrroly)benzoxazole (37), show 100% nematocidal activity and two, i.e., 5- and 6-isothiocyanato-2-(3-pyridinyl)benzoxazole (5) and 5- and 6-isothiocyanato-2-(3-pyridinyl)benzthiazole (21), show 10% taeniacidal activity at 0.2% in the diet. Two derivatives (5 and 21) show good nematocidal activity in sheep. Maximum

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。
• HAUGWITZ, R. D.;ANGEL, R. G.;JACOBS, G. A.;MAURER, B. V.;NARAYANAN, V. L.+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 8, 969-974
  作者：HAUGWITZ, R. D.、ANGEL, R. G.、JACOBS, G. A.、MAURER, B. V.、NARAYANAN, V. L.+

  DOI：——

  日期：——