1-methyl-7,8-dihydrocyclopenta[h]furo[3,2-c]chromen-10(6H)-one | 1200798-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-7,8-dihydrocyclopenta[h]furo[3,2-c]chromen-10(6H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-3,8-dioxatetracyclo[7.7.0.02,6.010,14]hexadeca-1(9),2(6),4,10(14),15-pentaen-7-one
• CAS: 1200798-73-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: TWNDVKFIRVEXQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-7,8-dihydrocyclopenta[h]furo[3,2-c]chromen-10(6H)-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-4-methylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 269. 非芳香环-A 新丹参内酯类似物，TNO，作为一类新的强效抗肿瘤剂

  摘要：

  设计、合成了四氢新丹参内酯 (TNT) 和四氢萘-1-醇 (TNO) 衍生物，并对其细胞毒活性进行了评估。发现 TNO 衍生物是一种很有前途的新型体外抗肿瘤剂。环己烯环-A 可以显着影响抗肿瘤活性和选择性。化合物20显示出最高的效力，ED 50值分别为 0.7 和 1.7 μM，分别针对 SK-BR-3 和 ZR-75-1 乳腺癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.092
• 作为产物：
  描述：

  、 一氯丙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-7,8-dihydrocyclopenta[h]furo[3,2-c]chromen-10(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 269. 非芳香环-A 新丹参内酯类似物，TNO，作为一类新的强效抗肿瘤剂

  摘要：

  设计、合成了四氢新丹参内酯 (TNT) 和四氢萘-1-醇 (TNO) 衍生物，并对其细胞毒活性进行了评估。发现 TNO 衍生物是一种很有前途的新型体外抗肿瘤剂。环己烯环-A 可以显着影响抗肿瘤活性和选择性。化合物20显示出最高的效力，ED 50值分别为 0.7 和 1.7 μM，分别针对 SK-BR-3 和 ZR-75-1 乳腺癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.092

文献信息

• Antitumor agents 269. Non-aromatic ring-A neotanshinlactone analog, TNO, as a new class of potent antitumor agents
  作者：Yizhou Dong、Qian Shi、Kyoko Nakagawa-Goto、Pei-Chi Wu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.092

  日期：2009.11

  actone (TNT) and tetrahydronaphthalene-1-ol (TNO) derivatives were designed, synthesized, and evaluated for cytotoxic activity. The TNO derivatives were found to be a promising novel class of in vitro antitumor agents. The cyclohexene ring-A could dramatically affect the antitumor activity and selectivity. Compound 20 showed the highest potency with ED50 values of 0.7 and 1.7 μM against SK-BR-3 and

  设计、合成了四氢新丹参内酯 (TNT) 和四氢萘-1-醇 (TNO) 衍生物，并对其细胞毒活性进行了评估。发现 TNO 衍生物是一种很有前途的新型体外抗肿瘤剂。环己烯环-A 可以显着影响抗肿瘤活性和选择性。化合物20显示出最高的效力，ED 50值分别为 0.7 和 1.7 μM，分别针对 SK-BR-3 和 ZR-75-1 乳腺癌细胞系。